Tosylmethylisocyanid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tosylmethylisocyanid
Andere Namen	p-Toluolsulfonylmethylisocyanid TosMIC
Summenformel	C9H9NO2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36635-61-7 EG-Nummer 253-140-1 ECHA-InfoCard 100.048.293 PubChem 161915 ChemSpider 142204 Wikidata Q4187186
Eigenschaften
Molare Masse	195,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	111–113 °C (zersetzt sich)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tosylmethylisocyanid (TosMIC) ist eine chemische Verbindung. Sie ist auch bekannt als Van-Leusen-Reagenz, da sie beispielsweise in der Van-Leusen-Reaktion zur Synthese von Nitrilen eingesetzt werden kann. Außerdem kann TosMIC verwendet werden, um Oxazole und Imidazole zu synthetisieren.^[3][4]

Eigenschaften

TosMIC besitzt am Kohlenstoff-Atom zwischen der Isonitril- und der Sulfonyl-Gruppe acide Wasserstoff-Atome. Durch Deprotonierung erhält TosMIC dort ein nucleophiles Zentrum. Der Isocyanidkohlenstoff ist ein elektrophiles Zentrum.^[5]

Synthese

TosMIC wird in einer zweistufigen Reaktion gewonnen. Zuerst reagieren Natrium-p-toluolsulfinat, Formaldehyd und Formamid zu N, welches dann mit Phosphoroxychlorid zu TosMIC dehydratisiert wird.^[6][7]

Weitere Verwendung

TosMIC eignet sich auch für die Synthese von Pyrrolen, Indolen, 1,2,4-Triazolen und Thiazolen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Tosylmethyl isocyanide (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2013 (PDF).
3. ↑ Daan Van Leusen, Albert M. Van Leusen: Synthetic Uses of Tosylmethyl Isocyanide (TosMIC). In: Organic Reactions. Band 57, Nr. 3, 2004, doi:10.1002/0471264180.or057.03. 
4. ↑ Jie Jack Li: Name reactions: A collection of detailed mechanisms and synthetic applications, 5. Auflage, Springer, Heidelberg, 2014, S. 613–614, ISBN 978-3-319-03979-4.
5. ↑ TosMIC (PDF; 56 kB).
6. ↑ Otto H. Oldenziel, Daan Van Leusen, Albert M. Van Leusen: Chemistry of sulfonylmethyl isocyanides. 13. A general one-step synthesis of nitriles from ketones using tosylmethyl isocyanide. Introduction of a one-carbon unit. In: The Journal of Organic Chemistry. Bd. 42, Nr. 19, 1977, S. 3114–3118doi:10.1021/jo00439a002.
7. ↑ B. E. Hoogenboom, O. H. Oldenziel, A. M. van Leusen: p-Tolylsulfonylmethyl Isocyanide In: Organic Syntheses. 57, 1977, S. 102, doi:10.15227/orgsyn.057.0102; Coll. Vol. 6, 1988, S. 987 (PDF).