Tolazamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tolazamid
Andere Namen	1-(Azepan-1-yl)-3-(p-toluolsulfonyl)harnstoff N-(Azepan-1-ylcarbamoyl)-4-methylbenzensulfonamid (IUPAC)
Summenformel	C14H21N3O3S
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1156-19-0 EG-Nummer 214-588-3 ECHA-InfoCard 100.013.262 PubChem 5503 ChemSpider 5302 DrugBank DB00839 Wikidata Q7814101
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A10BB05
Eigenschaften
Molare Masse	311,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	170–173 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (65 mg·l−1 bei 30 °C)[1] mischbar mir Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tolazamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Tolazamid kann durch Ammonolysereaktion von Methyl-p-tolylsulfonylcarbamat mit 1-Aminohexamethylenimin gewonnen werden.^[1][3]

Eigenschaften

Tolazamid ist ein weißer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Tolazamid wird als oral verabreichbares Antidiabetikum mit einer Plasmahalbwertszeit von 5–10 h verwendet.^[4][5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Tolazamide in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 3. Januar 2019 (online auf PubChem).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Tolazamide, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).
3. ↑ Bibliographic data: DE1196200 (B) - Verfahren zur Herstellung von Benzol-sulfonylsemicarbaziden, abgerufen am 3. Januar 2019.
4. ↑ Lexikon der Biologie: Tolazamid, abgerufen am 3. Januar 2019.
5. ↑ JUCKER: Progress in Drug Research / Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progrès des recherches pharmaceutiques. Birkhäuser, 2013, ISBN 978-3-0348-9311-4, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).