Tiglinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tiglinsäure
Andere Namen	(E)-2,3-Dimethylacrylsäure (E)-2-Methylcrotonsäure (E)-2-Methyl-2-butensäure (2E)-Methylcrotonsäure TIGLIC ACID (INCI)[1] Cevadinsäure (veraltet) Methylcrotonsäure (veraltet)
Summenformel	C5H8O2
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff mit angenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-59-1 EG-Nummer 201-295-0 ECHA-InfoCard 100.001.178 PubChem 125468 Wikidata Q425475
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,99 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	63–65 °C[2]
Siedepunkt	198 °C[2]
Brechungsindex	1,4330 (76 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310[4]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tiglinsäure, systematisch (E)-2,3-Dimethylacrylsäure, ist eine ungesättigte und kurzkettige, methylverzweigte trans-Fettsäure, eine Monocarbonsäure aus der Gruppe der Alkensäuren. Die cis isomere Angelicasäure bildet sich aus der Tiglinsäure durch Erwärmen. Tiglinsäure wurde aus Crotonöl und Römisch-Kamillenöl isoliert. Weiterhin bildet sie sich durch Spaltung einiger Naturprodukte wie Saponine und Veratrin, sowie des Meteloidins, einem Alkaloid des Indischen Stechapfels (Datura metel).

Die Salze und Ester der Tiglinsäure bezeichnet man als Tiglate. Sie zählt zu den Hemiterpenen d. h. Terpene die aus nur einer Isopreneinheit aufgebaut sind.^[5]

Geschichte

1819 isolierten Pelletier und Caventou eine kristallisierbare Säure aus den Wurzeln von Schoenocaulon officinale, einer mexikanischen Pflanze der Familie der Germergewächse (Melanthiaceae). Diese ist auch unter dem Namen Cevadill oder Sabadill bekannt, so dass die Verbindung infolgedessen cevadillische Säure bzw. sabadillische Säure genannt wurde. Erst später wurde nachgewiesen, dass jene Säure mit der identisch ist, die 1865 von Frankland und B. F. Duppa isoliert worden ist (Methylcrotonische Säure).

1870 isolierten Geuther und Fröhlich eine Säure aus Crotonöl, die sie dann als Tiglinsäure bezeichneten (nach der lateinischen Bezeichnung des Baumes Croton tiglium, von der sie die Samen bezogen hatten). Schließlich wurde nachgewiesen, dass diese Säure mit der oben genannten identisch war und es etablierte sich der Name Tiglinsäure.

Verwendung

Die Tiglinsäure duftet angenehm süßlich-würzig und findet daher verestert als Duftstoff Anwendung.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu TIGLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Tiglinsäure bei Merck, abgerufen am 14. Mai 2017.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Tiglic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
5. ↑ ^{a b} Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg & Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 129.