Thujene

Als Thujene wird eine Gruppe von Terpenen bezeichnet. Hierbei handelt es sich um die Isomere von α-Thujen, β-Thujen und Sabinen. Thujene sind bicyclische, ungesättigte Verbindungen, die sich durch die Lage ihrer Doppelbindung und die räumliche Anordnung ihrer Substituenten unterscheiden.

Vertreter

Thujene
Name	(−)-α-Thujen	(+)-α-Thujen	(+)-Sabinen	(−)-Sabinen
Andere Namen	(−)-3-Thujen	(+)-3-Thujen	(+)-4(10)-Thujen	(−)-4(10)-Thujen
	(1R*,5R*)-(±)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-en		(1R*,5R*)-(±)-4-Methylen-1-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan
Strukturformel
CAS-Nummer	3917-48-4		2009-00-9 546-79-2 (Hydrat)	10408-16-9
	2867-05-2 (Racemat)		3387-41-5 (Racemat)
Summenformel	C10H16
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	Öl[1]		farbloses Öl (Racemat)[2]
Siedepunkt	152 °C (699 hPa)[1]		163–165 °C (Racemat)[2]
Dichte			0,84 g·cm−3 (Racemat)[2]
Löslichkeit			unlöslich in Wasser (Racemat)[2]
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	Achtung[2]
H- und P-Sätze	siehe oben	siehe oben	226
	siehe oben	siehe oben	keine EUH-Sätze
	siehe oben	siehe oben	210​‐​280​‐​303+361+353

Vorkommen

Thujene sind Naturstoffe, welche im Sadebaumöl [(+)-Sabinen, 30 %],^[1] in der Heilpflanze Zanthoxylum rhetsa [(−)-Sabinen],^[1] im Harz von Boswellia serrata [(+)-α-Thujen],^[1] im Mangoblätteröl (Mangifera indica)^[1], im Öl des Abendländischen Lebensbaums [(−)-α-Thujen]^[1] und im Wacholder [α-Thujen und (+)-Sabinen]^[3] vorkommen. 2-Thujen (β-Thujen) wurde in der Natur bisher noch nicht nachgewiesen.

Biosynthese

Die Biosynthese von α-Thujen und Sabinen erfolgt aus α-Terpinen. Das benötigte Kation des Terpinens wird hierbei aus Geranylpyrophosphat erhalten.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Thujene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Sabinen (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. April 2010.
3. ↑ R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314. 
4. ↑ R. Croteau, E. M. Davis, T. Hartmann, T. Hemscheidt, B. Shen, E. M. Stocking, R. M. Williams, J. F. Sanz-Cervera, J. C. Vederas (Hrsg.), F. J. Leeper (Hrsg.): Biosynthesis: Aromatic Polyketides, Isoprenoids, Alkaloids, Springer Verlag, Berlin, 1. Auflage, 2000, S. 61–63. ISBN 3-540-66573-0.