Thiodiglycolsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiodiglycolsäure
Andere Namen	Thiodi(essigsäure) Thiodiglykolsäure 2,2′-Thiobis(essigsäure) Bis(carboxymethyl)sulfid TDGS TDGA
Summenformel	C4H6O4S
Kurzbeschreibung	beiges Pulver mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-93-3 EG-Nummer 204-663-9 ECHA-InfoCard 100.004.241 PubChem 31277 Wikidata Q15632885
Eigenschaften
Molare Masse	150,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	128 – 131 °C[1]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (400 g·l−1 bei 18 °C)[1] und Ethanol[2] löslich in Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiodiglycolsäure ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus zwei Essigsäure-Gruppen, die über eine Schwefelbrücke miteinander verbunden sind.

Thiodiglycolsäure wird aus Schwefelwasserstoff und Natriumchloracetat gewonnen:^[2]

${\displaystyle \mathrm {H_{2}S+2\ ClCH_{2}CO_{2}Na\rightarrow S(CH_{2}COOH)_{2}+2\ NaCl} }$

Thiodiglycolsäure ist ein brennbarer beiger Feststoff mit unangenehmem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert stark sauer.^[1]

Thiodigylcolsäure wird als Nachweisreagenz für Kupfer, Blei, Quecksilber und Silber verwendet.^[2]

Die Salze der Thiodiglycolsäure heißen Thiodiglycolate und werden vielseitig genutzt. Dibutylthioglycolat ist ein Rohstoff für die Synthese von Polythiophenen (elektrisch leitenden Polymeren). Das Di(2-Ethylhexyl)thiodiglycolat wird als Weichmacher in der Gummiproduktion eingesetzt (Vulkanol 90).^[4]

Bei Vergiftungen mit Vinylchlorid oder bei Behandlung mit Ifosfamid kann Thiodiglycolsäure im Urin nachgewiesen und quantifiziert werden.^[5][6]

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Thiodi(essigsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Thiodiglycolic acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. März 2013.
3. ↑ Datenblatt 2,2′-Thiodiessigsäure bei Merck, abgerufen am 27. März 2013.
4. ↑ brunobock.de: Thiodiglykolsäure, abgerufen am 4. September 2016.
5. ↑ Michael Heger, Gunther Müller, Klaus Norpoth: Investigations on the correlation between vinyl chloride (VCM)-uptake and excretion of its metabolites by 15 VCM-exposed workers. In: International Archives of Occupational and Environmental Health. Band 50, Nr. 2, 1982, S. 187–196, doi:10.1007/BF00378080. 
6. ↑ Theresa M. Visarius, Heinz Bähler, Adrian Küpfer, Thomas Cerny, Bernhard H. Lauterburg: Thiodiglycolic acid is excreted by humans receiving ifosfamide and inhibits mitochondrial function in rats. In: Drug Metabolism and Disposition. Band 26, Nr. 3, 1998, S. 193–196, PMID 9492379 (PDF).