Thiocyansäure

Strukturformel
Struktur von Thiocyansäure
Allgemeines
NameThiocyansäure
Andere Namen
  • Hydrogenthioncyanid
  • Rhodansäure
  • Rhodanwasserstoffsäure
  • Sulfocyansäure[1]
SummenformelHSCN
Kurzbeschreibung

ölige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer463-56-9
EG-Nummer207-337-4
ECHA-InfoCard100.006.672
PubChem781
ChemSpider760
WikidataQ25792
Eigenschaften
Molare Masse59,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

5 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 332​‐​312​‐​302​‐​412
EUH: 032
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiocyansäure (veraltet: Rhodanwasserstoffsäure) ist eine instabile chemische Verbindung mit der Summenformel HSCN. Sie ist das Schwefel­analogon der Cyansäure HOCN. Ihre Salze und Ester werden Thiocyanate genannt.

Darstellung

Die Darstellung von Thiocyansäure kann durch Reaktion von Schwefelwasserstoff mit Quecksilber(II)-cyanid erfolgen. Die Herstellung wässriger Lösungen der Säure erfolgt praktischerweise durch Zersetzung einer wässrigen Lösung von Ammoniumthiocyanat mit verdünnter Schwefelsäure.[1] Noch besser ist die Reaktion von Bariumthiocyanat mit verdünnter Schwefelsäure geeignet, da hierbei das schwerlösliche Bariumsulfat aus dem Gleichgewicht entfernt wird und nur die Thiocyansäure in Lösung verbleibt.

Eigenschaften

Thiocyansäure ist eine farblose flüchtige Verbindung, welche einen Schmelzpunkt von 5 °C besitzt. Sie ist gut in Wasser und wenigen organischen Lösungsmitteln löslich. Thiocyansäure ist instabil und nur bei niedrigen Temperaturen beständig. Wässrige Lösungen sind bis zu 5 % HSCN-Gehalt beständig und bilden eine sehr starke Säure.[5] Höhere Konzentrationen ergeben als Zersetzungsprodukte Cyanwasserstoff und Perthiocyansäure.[2] Thiocyansäure (links) liegt in einem tautomeren Gleichgewicht mit der Isothiocyansäure (rechts) vor, wobei das Gleichgewicht auf der linken Seite, also bei der Thiocyansäure liegt:[1]

Gleichgewichtsreaktion

Des Weiteren existiert mit dem Thiazirin (einem Schwefelderivat des Azirins) ein heterocyclisches Thiocyansäureisomer, welches intermediär auftreten kann:[1]

Heterocyclisches Thiocyansäureisomer

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag zu Thiocyansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. a b c d Eintrag zu Rhodanwasserstoffsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1413.
  4. Eintrag zu Thiocyanic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 637.

Auf dieser Seite verwendete Medien

Thiocyansäure.png
Struktur der Thiocyansäure
Thiocyanic Acid Tautomerism V.1.svg
Thiocyansäure_Isothiocyansäure_Tautomerie
Thiazirin.png
Struktur von Thiazirin