Thiazolidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiazolidin
Andere Namen	1,3-Thiazolidin (IUPAC)
Summenformel	C3H7NS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 504-78-9 EG-Nummer 208-002-5 ECHA-InfoCard 100.007.275 PubChem 10444 ChemSpider 10013 Wikidata Q413761
Eigenschaften
Molare Masse	89,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,13 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	72–75 °C (33 hPa)[1]
Brechungsindex	1,551 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiazolidin ist eine organische Flüssigkeit. Durch seine Struktur kann es als N,S-Acetal betrachtet werden. Als isolierte Substanz hat es keine nennenswerte technische Bedeutung, jedoch findet sich die Thiazolidin-Grundstruktur in vielen Naturstoffen und pharmazeutischen Wirkstoffen wieder.

Eigenschaften

Das Thiazolidin-Grundgerüst ist in der Chemie ein Fünfring mit einem Schwefel- und einem Stickstoffatom in 1- bzw. 3-Position. Eine Reihe von Thiazolidinderivaten haben eine große Bedeutung in der medizinischen Anwendung. Populär sind Thiazolidine als Teilstruktur von Penicillinen. Aber auch in anderen Wirkstoffen wie Rosiglitazon und Pioglitazon, die beide zur Behandlung von Diabetes mellitus Typ II eingesetzt werden, findet man sie wieder.

Herstellung

Die Herstellung von Thiazolidin durch Umsetzung von 2-Aminoethanthiol mit Formaldehyd wurde 1937 von Hans Thacher Clarke beschrieben. Entsprechend erhält man die 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure durch die Reaktion von Cystein mit Formaldehyd.^[3] Weitere substituierte Thiazolidine erhält man aus organischen 1-Amino-2-mercaptanen durch Umsetzung mit Aldehyden oder Ketonen unter Wasserabspaltung.

Additionsreaktionen an der C=N-Doppelbindung von 3-Thiazolinen (siehe Asinger-Reaktion) liefern ebenfalls Thiazolidine.

Siehe auch

• Thiazol

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Thiazolidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2023 (PDF).
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-482.
3. ↑ Sarah Ratner, H. T. Clarke: The Action of Formaldehyde upon Cysteine. In: Journal of the American Chemical Society. Band 59, Nr. 1, Januar 1937, S. 200, doi:10.1021/ja01280a050.