Tetronsäure

Strukturformel
Strukturformel eines Tautomers (konjugierte Enolform)
Allgemeines
Name	Tetronsäure
Andere Namen	Furan-2,4-dion
Summenformel	C4H4O3
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Stoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4971-56-6 (Keto-Form) 541-57-1 (konjugierte Enol-Form) 436162-45-7 (nichtkonjugierte Enol-Form) EG-Nummer 225-617-4 ECHA-InfoCard 100.023.289 PubChem 521261 ChemSpider 454688 Wikidata Q15632823
Eigenschaften
Molare Masse	100,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	141 °C[1]
pKS-Wert	3,76[2]
Löslichkeit	schwer löslich in kaltem Wasser[1] leicht löslich in warmem Wasser und Ethanol[1] wenig löslich in Ether, Chloroform, Ligroin und Benzol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338​‐​302+352​‐​321​‐​405​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Tetronsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der γ-Lactone. Sie entsteht durch Lactonisierung der 4-Hydroxyacetessigsäure.^[4] Technisch wird Tetronsäure aus Ethyl-4-chloracetoacetat gewonnen. Sie tritt in mehreren tautomeren Formen auf.

Viele Naturstoffe, wie z. B. Ascorbinsäure oder Penicillansäure besitzen das β-Keto-γ-butyrolacton-Strukturmotiv der Tetronsäure.^[2] Tetronsäure kann als Sauerstoff-Analogon der Tetramsäure aufgefasst werden, die ebenfalls Keto-Enol-Tautomerie zeigt.

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Tetronsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. August 2013.
2. ↑ ^{a b} Bertram Barnickel: 3-Funktionalisierung von Tetron- und Tetramsäuren: Beiträge zur Totalsynthese von Bakkenolid-A und Macrocidin A. Bayreuth 2011, DNB 1010489143, S. 13, urn:nbn:de:bvb:703-opus-7699 (Dissertation, Universität Bayreuth). 
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Tetronic acid, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. September 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. ↑ Karl-Bernd Walter, Hans-Hartwig Otto: Stickstoffhaltige Derivate der Tetronsäure. In: Arch. Pharm. Band 320, 1987, S. 749–755, doi:10.1002/ardp.19873200814.