Tetrathiafulvalen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrathiafulvalen
Andere Namen	TTF 1,4,5,8-Tetrathiafulvalen Δ2,2-Bis-1,3-dithiol
Summenformel	C6H4S4
Kurzbeschreibung	oranger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31366-25-3 EG-Nummer 250-593-7 ECHA-InfoCard 100.045.979 PubChem 99451 Wikidata Q2179180
Eigenschaften
Molare Masse	204,4 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	116–119 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​321​‐​363​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrathiafulvalen (TTF) ist eine Organoschwefelverbindung und organischer Halbleiter mit der chemischen Formel (H₂C₂S₂C)₂. Die Substanz findet als Werkstoff in der Molekularelektronik Anwendung, beispielsweise zum Aufbau organischer Feldeffekttransistoren (OFETs).^[3] Zusammen mit Tetracyanochinodimethan bildet TTF elektrisch gut leitfähige Einkristalle.^[4]

Geschichte

Das Salz [TTF⁺]Cl^- wurde 1972 als Halbleiter beschrieben.^[5] Anschließend wurde gezeigt, dass das Ladungstransfer-Salz [TTF][TCNQ] ein Halbleiter mit schmaler Bandlücke ist.^[6] Röntgenbeugungsuntersuchungen von [TTF][TCNQ] zeigten Stapel von teilweise oxidierten TTF-Molekülen, die an anionische Stapel von TCNQ-Molekülen angrenzen. Dieses „segregierte Stapel“-Muster war unerwartet und ist für die charakteristischen elektrischen Eigenschaften, d. h. hohe und anisotrope elektrische Leitfähigkeit, verantwortlich. Seit diesen frühen Entdeckungen wurden zahlreiche Analoga von TTF hergestellt. Zu den gut untersuchten Analoga gehören Tetramethyltetrathiafulvalen (Me₄TTF), Tetramethylselenafulvalene (TMTSFs) und Bis(ethylendithio)tetrathiafulvalen (BEDT-TTF, CAS 66946-48-3).^[7] Mehrere Tetramethyltetrathiafulvalensalze (auch als Fabre-Salze bezeichnet) sind ebenfalls als organische Supraleiter von einiger Bedeutung.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Tetrathiafulvalene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. August 2013 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Tetrathiafulvalene, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 12. August 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. ↑ M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka: Tetrathiafulvalenes, Oligoacenenes, and Their Buckminsterfullerene Derivatives: The Brick and Mortar of Organic Electronics. In: Chemical Reviews. 104, Nr. 11, 2004, S. 4891–4945. doi:10.1021/cr030666m. PMID 15535637.
4. ↑ F. Wudl: From organic metals to superconductors: managing conduction electrons in organic solids. In: Accounts of Chemical Research. Band 17, Nr. 6, 1984, S. 227–232, doi:10.1021/ar00102a005. 
5. ↑ Fred Wudl, Darold Wobschall, Earl J. Hufnagel: Electrical conductivity by the bis(1,3-dithiole)-bis(1,3-dithiolium) system. In: Journal of the American Chemical Society. Band 94, Nr. 2, Januar 1972, S. 670–672, doi:10.1021/ja00757a079. 
6. ↑ John. Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka, J. H. Perlstein: Electron transfer in a new highly conducting donor-acceptor complex. In: Journal of the American Chemical Society. Band 95, Nr. 3, Februar 1973, S. 948–949, doi:10.1021/ja00784a066. 
7. ↑ Jan Larsen, Christine Lenoir: 2,2'-BI-5,6-DIHYDRO-1,3-DITHIOLO[4,5-b][1,4]DITHIINYLIDENE (BEDT-TTF) In: Organic Syntheses. 72, 1995, S. 265, doi:10.15227/orgsyn.072.0265; Coll. Vol. 9, 1998, S. 72 (PDF).