Tetramsäure

Strukturformel
Strukturformel der Diketo-Form
Allgemeines
Name	Tetramsäure
Andere Namen	Pyrrolidin-2,4-dion 2,4-Pyrrolidindion 4-Oxobutyrolactam 1,5-Dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-on
Summenformel	C4H5NO2
Kurzbeschreibung	blassgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 37772-89-7 (2,4-Pyrrolidindion) 503-83-3 (1,5-Dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-on) PubChem 54687243 Wikidata Q106038461
Eigenschaften
Molare Masse	99,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 360 °C[1]
pKS-Wert	6,4[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Tetramsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrolidin-Derivate und ein β-Keto-γ-butyrolactam.

Auswahl tautomerer Formen der Tetramsäure.

Sie tritt in mehreren tautomeren Formen auf, dabei wird die Diketo-Form jedoch bevorzugt.^[2] Tetramsäure kann als Stickstoff-Analogon der Tetronsäure aufgefasst werden, die ebenfalls Keto-Enol-Tautomerie zeigt.

Tetramsäure selbst kommt in der Natur in freier Form praktisch nicht vor, jedoch vielfältig in Derivaten bei marinen Wirbellosen, etwa Schwämmen, Schleimpilzen und Mikroorganismen, bei denen sie verschiedene Funktionen, z. Bsp. als Farbstoffe, erfüllen. Beim Menschen sind einige Tetramsäurederivate als Antibiotika (Cyclopiazonsäure, Magnesidin, Tenuazonsäure) oder gegen Leukämie­zelllinien (Aurantosid A und Aurantosid B) wirksam.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Tetramsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. August 2013.
2. ↑ ^{a b} Bertram Barnickel: 3-Funktionalisierung von Tetron- und Tetramsäuren: Beiträge zur Totalsynthese von Bakkenolid-A und Macrocidin A. Bayreuth 2011, DNB 1010489143, S. 30, urn:nbn:de:bvb:703-opus-7699 (Dissertation, Universität Bayreuth). 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.