Tetramethylbenzole

Tetramethylbenzole
Name	Prehnitol	Isodurol	Durol
Andere Namen	1,2,3,4-Tetramethylbenzol	1,2,3,5-Tetramethylbenzol	1,2,4,5-Tetramethylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	488-23-3	527-53-7	95-93-2
PubChem	10263	10695	7269
ECHA-InfoCard	100.006.976	100.007.653	100.002.242
Summenformel	C10H14
Molare Masse	134,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Schmelzpunkt	−6,3 °C[1]	−20 °C[2]	79,2 °C[3]
Siedepunkt	205 °C[1]	197,9 °C[2]	196,8 °C[3]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, gut in Ethern, Alkoholen, Benzol, Aceton
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	Achtung[4]	Gefahr[3]
H- und P-Sätze	siehe oben	319	228​‐​413
	siehe oben	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	siehe oben	305+351+338	210

Die Tetramethylbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, deren Struktur aus einem Benzolring mit vier Methylgruppen (–CH₃) als Substituenten besteht. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₁₀H₁₄. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Prehnitol (1,2,3,4-Tetramethylbenzol), Isodurol (1,2,3,5-Tetramethylbenzol) und Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) bekannt. Sie gehören auch zur Gruppe der C₄-Benzole.

Geschichte

Das Durol wurde 1870 entdeckt (Rudolph Fittig, Paul Jannasch). Die Entdecker berichten, dass es der erste Kohlenwasserstoff der Benzolreihe sei, der bei Raumtemperatur fest ist. Der Name wurde daher nach dem lat. durus (= hart) gewählt.^[5]

Das Prehnitol wurde 1886 entdeckt. Es ist durch Oxidation in Prehnitsäure überführbar. Diese Säure kristallisiert in ähnlicher Weise wie das in Südafrika vorkommende Mineral Prehnit und wurde daher nach ihm benannt. Der Namensgeber für das Prehnitol war Adolf von Baeyer.^[5] Das Mineral wiederum wurde nach einem Obersten von Prehn benannt.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das Durol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt von 79,2 °C; es ist im Gegensatz zu den beiden anderen Isomeren ein Feststoff.

Literatur

• H. W. Earhart, Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000, doi:10.1002/0471238961.1615122505011808.a01.

Weblinks

Commons: Tetramethylbenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Isodurol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Durol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Datenblatt Isodurol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).
5. ↑ ^{a b} Christian Wiegand: „Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe“, in: Angewandte Chemie, 1948, 60 (4), S. 109–111 (doi:10.1002/ange.19480600407).