Tetramethrin

Strukturformel
Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Name	Tetramethrin
Andere Namen	[(1,3-Dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropancarboxylat Neopynamin Neo-Pynamin Phthalthrin TETRAMETHRIN (INCI)[1]
Summenformel	C19H25NO4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle oder Pulver mit schwachem Geruch[2] in technischer Qualität: schwach gelb-bräunlicher Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7696-12-0 EG-Nummer 231-711-6 ECHA-InfoCard 100.028.829 PubChem 83975 ChemSpider 75773 DrugBank DB13752 Wikidata Q3234577
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03BA04 QP53AC13
Eigenschaften
Molare Masse	331,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,108 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	68–70 °C[2]
Siedepunkt	455 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,83 mg·l−1 bei 20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​371​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	4640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 2500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2] 0,019 mg·kg−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetramethrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Tetramethrin war das zweite kommerziell erhältliche Pyrethroid. Es wurde 1965 von Sumitomo Chemical als nicht-systemisches Kontakt-Insektizid eingeführt.^[3] Tetramethrin war von 1977 bis 1981 in Deutschland als Insektizid zugelassen.^[6]

Tetramethrin kann aus 1-Cyclohexen-1,2-dicarboximid und Umsetzung mit Formaldehyd zum Halbaminal und anschließende Veresterung mit Chrysanthemoylchlorid dargestellt werden.^[7]

Unter dem Namen d-Tetramethrin wird ein Gemisch eingesetzt, das mit den (1R)-cis- und (1R)-trans-Isomeren angereichert ist.^[3]

Tetramethrin wird überwiegend gegen Hygieneschädlinge im Innenbereich wie Fliegen, Mücken und Schaben verwendet.^[3]

Die Verwendung des Wirkstoffs Tetramethrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.^[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9] Bis im November 2005 war Tetramethrin in der Schweizer Pflanzenschutzmittelverordnung im Anhang 1 (Für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassene Wirkstoffe) enthalten.^[10] Betreffend der Notifizierung als Biozid, Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden), ist der Entscheid noch ausstehend.^[11]

Tetramethrin wird in der Umwelt rasch abgebaut. Die Photolyse-Halbwertszeit in der Luft durch eine Reaktion mit Ozon beträgt rund eine halbe Stunde. Die Hydrolyse-Halbwertszeit ist pH-abhängig und reicht von einigen Minuten zu drei Wochen.^[12]

• Blattanex Fliegenspray, Blattanex Wespenschaum, Blattanex Wespen-Powerspray, Detia Garda Ungeziefer-Spray, Dr. Stähler Power Spray 4 M, Varena Insekten Spray

1. ↑ Eintrag zu TETRAMETHRIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Tetramethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Tetramethrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.
4. ↑ Eintrag zu Tetramethrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. November 2013.
5. ↑ Eintrag zu Tetramethrin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Zulassungshistorie des BVL
7. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 960 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetramethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
10. ↑ Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV); Änderung vom 7. November 2005
11. ↑ Konsolidierte Liste der notifizierten Wirkstoffe, 2020.
12. ↑ Halbwertszeit bei pH≈9: ca. 13 – 20 Minuten; pH≈7: ca. 21,5 – 26 Stunden; pH≈5: ca. 16 – 20 Tage
    Reregistration Eligibility Decision (RED) for Tetramethrin. (PDF) EPA, 23. Juni 2008, S. 19, archiviert vom Original am 16. Oktober 2014; abgerufen am 21. April 2020 (englisch).