Tetrahydronaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydronaphthalin
Andere Namen	Tetralin 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin
Summenformel	C10H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit naphthalinartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119-64-2 EG-Nummer 204-340-2 ECHA-InfoCard 100.003.946 PubChem 8404 ChemSpider 8097 Wikidata Q420416
Eigenschaften
Molare Masse	132,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,97 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−36 °C[2]
Siedepunkt	208 °C[2]
Dampfdruck	0,24 hPa (20 °C)[2] 0,8 hPa (30 °C)[2] 2,8 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[2] gut in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex	1,5414[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 304​‐​315​‐​319​‐​351​‐​411 EUH: 019 P: 201​‐​273​‐​301+310+331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[2]
MAK	Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	1580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetrahydronaphthalin (IUPAC-Nomenklatur: 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin) ist ein Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₁₀H₁₂. Die historische Bezeichnung Tetralin wird auch heute noch häufig verwendet, ist aber seit 1956 eine eingetragene Wortmarke von Dehydag, heute Cognis.^[5]

Herstellung und Gewinnung

Tetrahydronaphthalin wird durch partielle katalytische Hydrierung von Naphthalin hergestellt.^[6] Durch vollständige Hydrierung erhält man daraus Decalin (Decahydronaphthalin).

Eigenschaften

Die farblose, ölige Flüssigkeit erstarrt ungefähr bei −36 °C und siedet bei 208 °C.^[2] Der Geruch des Tetrahydronaphthalins ist dem des Naphthalins ähnlich. Die Flüssigkeit ist stark lichtbrechend, der Brechungsindex ist 1,541.^[7] In Wasser ist Tetrahydronaphthalin nahezu unlöslich, es schwimmt auf dem Wasser, weil die Dichte mit 0,973 g·cm^−3[7] geringer als die von Wasser ist. In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich. Bei einem Wassergehalt von 80 Mol-% wird bei Atmosphärendruck ein azeotroper Siedepunkt von 99 °C beobachtet.^[8]

Die Verbindung bildet oberhalb ihres Flammpunkts bei 71 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,5 Vol.‑% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,0 Vol.‑% (275 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.^[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Mit Luftsauerstoff bildet Tetrahydronaphthalin leicht das 1-Hydroperoxy-tetrahydronaphthalin („Tetralinhydroperoxid“). Hierauf muss beim Destillieren älterer Produkte geachtet werden, da eventuell Explosionen eintreten können.

Verwendung

Tetrahydronaphthalin wird als Lösungsmittel für Kautschuke,^[6] Lackentferner und Wärmetauscherflüssigkeit verwendet. Es ist in Lacken, Abbeizmitteln und Schädlingsbekämpfungsmitteln (als Lösungsmittel) enthalten. Tetrahydronaphthalin wird zur Herstellung von 1-Naphthol, Detergenzien, Weichmachern, Schuhcremes, Fußbodenpolituren und Textilhilfsmittel verwendet.^[2]

Ein Tetrahydronaphthalin-Derivat ist das Ratten- und Mäusebekämpfungsmittel Coumatetralyl.

Isomere Verbindungen

Von den verschiedenen theoretisch möglichen Tetrahydronaphthalin-Derivaten ist das 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin^[10] 2 über eine Birch-Reduktion von Naphthalin 1 zugänglich. 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin ist das Ausgangsprodukt für verschiedene Heptalen-Synthesen.^[11]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Tetralin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu Tetrahydronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 119-64-2 bzw. Tetrahydronaphthalin), abgerufen am 2. November 2015.
5. ↑ Markeninformation des DPMA: Tetralin, abgerufen am 9. August 2013.
6. ↑ ^{a b} Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971, S. 1390.
7. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene, anhydrous, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. November 2017 (PDF).
8. ↑ I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 55–57.
9. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin: CAS-Nummer: 493-04-9, EG-Nummer: 207-773-5, ECHA-InfoCard: 100.007.067, PubChem: 68121, ChemSpider: 61429, Wikidata: Q83070531.
11. ↑ Gerhard Becker, Heinz Kolshorn: Heptalene. In: Heinz Kropf (Hrsg.): Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Vol. V/2c. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1985, ISBN 3-9801412-1-7, S. 418 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).