Tetrahydrothiophen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydrothiophen
Andere Namen	THT Tetramethylensulfid Thiolan
Summenformel	C4H8S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-01-0 EG-Nummer 203-728-9 ECHA-InfoCard 100.003.391 PubChem 1127 ChemSpider 1095 Wikidata Q412118
Eigenschaften
Molare Masse	88,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,00 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−96 °C[2]
Siedepunkt	121 °C[2]
Dampfdruck	19 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (403 mg·l−1 bei 25 °C)[2] gut in Ethanol, Diethylether, Benzol und Aceton[1]
Brechungsindex	1,5045[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312+332​‐​315​‐​319​‐​412 P: 210​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​403+235 [2]
MAK	DFG/Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 180 mg·m−3[2][4]
Toxikologische Daten	1750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetrahydrothiophen (THT) ist ein gesättigter Schwefel-Heterocyclus.

Gewinnung und Darstellung

Tetrahydrothiophen kann aus Tetrahydrofuran und Schwefelwasserstoff gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Tetrahydrothiophen ist eine farblose Flüssigkeit und bereits in einer Konzentration von 0,001 ppm riechbar (erinnert an faule Eier, Knoblauch, Steinkohlengas).

• Viskosität: 1,042 cp (bei 20 °C)
• Schwefelgehalt: 36,2 % (Massenanteil)
• Flammpunkt 13 °C^[2]
• untere Explosionsgrenze (UEG): 1,1 Vol.-% (Luft bei 20 °C, 1013 hPa)^[2]
• obere Explosionsgrenze (OEG): 12,3 Vol.-% (Luft bei 20 °C, 1013 hPa)^[2]
• Zündtemperatur 200 °C^[2]

Verwendung

THT wird als Odoriermittel (Odor = Geruch; Geruchstoff) in Erdgas eingesetzt. Da Erdgas nahezu geruchlos ist, impfen die regionalen Gasversorger Erdgas in ihren Gas-Druckregelanlagen/Gas-Druckregel- und Messanlagen mit einer Konzentration von etwa 20 mg·m⁻³, um frühzeitig vor einer eventuell undichten Rohrinstallation zu warnen. THT ist neben seinem unverwechselbaren Geruch chemisch stabil. Aus undichten erdverlegten Leitungen ausgetretenes THT wird vom Erdboden schlecht absorbiert. Deshalb kann infolge von Rohrleitungsdefekten der Geruch auch an die Oberfläche treten. Bei der Verbrennung mit Erdgas verbrennt es jedoch geruchlos.

Sicherheitshinweise

Als freigesetzte Flüssigkeit verdunstet THT sehr schnell und kann bei Vermischung mit Luft leicht entzündbare Dämpfe bilden, denn die untere Explosionsgrenze liegt bei 1,1 Volumen-%, die Zündtemperatur bei 200 °C, der Flammpunkt bei 13 °C. THT ist bezüglich des Brand- und Explosionsrisikos mit Benzin vergleichbar. Dämpfe von THT sind schwerer als Luft und reizen Augen, Atemwege und die Haut. Flüssig wird es auch über die Haut aufgenommen. Der LD₅₀-Wert (oral, Ratte) liegt bei 1750 mg·kg⁻¹.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Tetrahydrothiophen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu Tetrahydrothiophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Tetrahydrothiophene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
5. ↑ Datenblatt Tetrahydrothiophen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Januar 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
6. ↑ I. A. Sharipova, Kh. M. Nasyrov, A. Kh. Sharipov, and M. F. Mazitov, "Synthesis of Tetrahydrothiophene from Tetrahydrofuran and Hydrogen Sulfide",Russian J. Org. Chem. 36(1), 105 (2000).