Tetrahydroharmin

Strukturformel
Tetrahydroharmin
Allgemeines
NameTetrahydroharmin
Andere Namen
  • (R)-1,2,3,4-Tetrahydroharmin
  • (R)-7-Methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin
  • (R)-7-Methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol (IUPAC)
  • Leptaflorine
SummenformelC13H16N2O
Kurzbeschreibung
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer17019-01-1
PubChem159809
ChemSpider140510
WikidataQ135068
Eigenschaften
Molare Masse216,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrahydroharmin (THH) ist ein Indolalkaloid, das zu den Stoffgruppen der β-Carboline und Harman-Alkaloide zählt.

Vorkommen

Banisteriopsis caapi

Es kommt in der Lianenart Banisteriopsis caapi und in den Samen der Steppenraute (Peganum harmala) vor.

Physiologische Wirkung

Tetrahydroharmin ist schwacher Serotonin-Wiederaufnahmehemmer, jedoch kein Monoaminooxidase-Hemmer.[4][5]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d TIHKAL #54, TETRAHYDROHARMINE (englisch)
  2. Shaheen Faizi, Aneela Naz: Jafrine, a novel and labile β-carboline alkaloid from the flowers of Tagetes patula. In: Tetrahedron. Band 58, Nr. 31, Juli 2002, S. 6185–6197, doi:10.1016/S0040-4020(02)00615-4.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. James C. Callaway, Dennis McKenna, Charles S. Grob, et al.: Various alkaloid profiles in decoctions of Banisteriopsis caapi. In: Journal of Psychoactive Drugs. 37, Nr. 2, Juni 2005, S. 151–5. doi:10.1080/02791072.2005.10399796. PMID 16149328. Abgerufen am 10. August 2012.
  5. James C. Callaway, Dennis McKenna, Charles S. Grob, et al.: Pharmacokinetics of hoasca alkaloids in healthy humans. In: Journal of Ethnopharmacology. 65, Nr. 3, Juni 1999, S. 243–56. doi:10.1016/S0378-8741(98)00168-8. PMID 10404423.

Auf dieser Seite verwendete Medien

Aya mujeres.jpg
Autor/Urheber: unknown, Lizenz: CC-BY-SA-3.0
(R)-Tetrahydroharmine Structural Formula V.1.svg
Autor/Urheber: , Lizenz: CC0
(R)-Tetrahydroharmine_Structural_Formula