Tetrahydroharmin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydroharmin
Andere Namen	(R)-1,2,3,4-Tetrahydroharmin (R)-7-Methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin (R)-7-Methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol (IUPAC) Leptaflorine
Summenformel	C13H16N2O
Kurzbeschreibung	Feststoff mit grünlichem Farbton (Hydrochlorid)[1] weißer Feststoff (Base)[1] leicht pinker, amorpher Feststoff (Base)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17019-01-1 PubChem 159809 ChemSpider 140510 Wikidata Q135068
Eigenschaften
Molare Masse	216,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	232–234 °C (Hydrochlorid)[1] 187–190 °C (Base)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrahydroharmin (THH) ist ein Indolalkaloid, das zu den Stoffgruppen der β-Carboline und Harman-Alkaloide zählt.

Es kommt in der Lianenart Banisteriopsis caapi und in den Samen der Steppenraute (Peganum harmala) vor.

Tetrahydroharmin ist schwacher Serotonin-Wiederaufnahmehemmer, jedoch kein Monoaminooxidase-Hemmer.^[4][5]

• Harman-Alkaloide. In: Erowid. (englisch)
• TIHKAL: #54, TETRAHYDROHARMINE (englisch)
• isomerdesign.com: Tetrahydroharmine (englisch)

1. ↑ ^{a b c d} TIHKAL #54, TETRAHYDROHARMINE (englisch)
2. ↑ Shaheen Faizi, Aneela Naz: Jafrine, a novel and labile β-carboline alkaloid from the flowers of Tagetes patula. In: Tetrahedron. Band 58, Nr. 31, Juli 2002, S. 6185–6197, doi:10.1016/S0040-4020(02)00615-4. 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ James C. Callaway, Dennis McKenna, Charles S. Grob, et al.: Various alkaloid profiles in decoctions of Banisteriopsis caapi. In: Journal of Psychoactive Drugs. 37. Jahrgang, Nr. 2, Juni 2005, S. 151–5, doi:10.1080/02791072.2005.10399796, PMID 16149328 (catbull.com [PDF; abgerufen am 10. August 2012]). 
5. ↑ James C. Callaway, Dennis McKenna, Charles S. Grob, et al.: Pharmacokinetics of hoasca alkaloids in healthy humans. In: Journal of Ethnopharmacology. 65. Jahrgang, Nr. 3, Juni 1999, S. 243–56, doi:10.1016/S0378-8741(98)00168-8, PMID 10404423. 

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