Tetrahedran
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Tetrahedran | ||||||||||||
| Andere Namen | Tricyclo[1.1.0.02,4]butan | ||||||||||||
| Summenformel | C4H4 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 52,1 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Tetrahedran (Tricyclo[1.1.0.02,4]butan) ist ein hypothetisches Cycloalkan mit der Summenformel C4H4, dessen Kohlenstoff-Atome in den Ecken eines Tetraeders sitzen. Da das Tetraeder ein platonischer Körper ist, wird Tetrahedran auch ein platonisches Molekül genannt und gehört zu den platonischen Kohlenwasserstoffen. Man spricht auch von einer Käfigverbindung, da es sich um ein geometrisches Objekt mit einem Innenraum handelt.
Tetrahedran selbst liegt nicht ungebunden vor bzw. existiert nicht natürlich. Im Tetrahedranmolekül kommen nämlich zwischen den vier Kohlenstoffatomen Bindungswinkel von 60° vor, die stark vom idealen Tetraederwinkel von 109,5° abweichen und für Spannungen im Molekül sorgen (Baeyer-Spannung). Bislang (2017) ist die Synthese von Tetrahedran noch nicht gelungen. Einige Eigenschaften wurden mit quantenchemischen Methoden berechnet.[2]
tert-Butyl-tetrahedran
Es gelang jedoch Günther Maier und Mitarbeitern an der Universität Marburg das Kohlenstoffgerüst mit tert-Butyl-Substituenten aufzubauen.[4] Diese räumlich ausgedehnteren Gruppen sorgen durch einen „Korsetteffekt“ für zusätzliche Stabilität.
Zur Synthese dieses Tetrahedranderivats wird Tetra-tert-butylcyclopentadienon belichtet. Es entsteht Tetra-tert-butyltricyclopentanon (1,3,4,5-Tetra-tert-butyl-tricyclo[2.1.0.03,5]pentan-2-on), welches bei weiterer Belichtung Kohlenstoffmonoxid abspaltet und Tetra-tert-butyltetrahedran (1,2,3,4-Tetra-tert-butyl-tricyclo[1.1.0.02,4]butan) bildet, das mit Tetra-tert-butylcyclobutadien in einem thermisch induziertem Gleichgewicht steht.
Literatur
- D. Pappusch: Untersuchungen über das unsubstituierte Tetrahedran und Tetrakis(trimethylsilyl)tetrahedran, Dissertation, Universität Gießen 2003. urn:nbn:de:hebis:26-opus-12774
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Jarowski, Peter D.; Diederich, Francois; Houk, Kendall N.: Structures and Stabilities of Diacetylene-Expanded Polyhedranes by Quantum Mechanics and Molecular Mechanics. In: Journal of Organic Chemistry. Band 70, Nr. 5, 2005, S. 1671–1678, doi:10.1021/jo0479819.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetra-tert-butyltetrahedran: CAS-Nummer: 66809-06-1, PubChem: 144194, ChemSpider: 127202, Wikidata: Q27116881.
- ↑ G. Maier, S. Pfriem, U. Schäfer, R. Matusch: Tetra-tert-butyltetrahedrane in Angew. Chem. Int. Ed. 17, Nr. 7, 1978, S. 520–521, doi:10.1002/anie.197805201.