Tetraethylpyrophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetraethylpyrophosphat
Andere Namen	Tetraethyldiphosphat TEPP Bladan
Summenformel	C8H20O7P2
Kurzbeschreibung	bernsteinfarbene Flüssigkeit mit aromatisch süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-49-3 EG-Nummer 203-495-3 ECHA-InfoCard 100.003.179 PubChem 7873 Wikidata Q933664
Eigenschaften
Molare Masse	290,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	0 °C[3]
Siedepunkt	155 °C[1]
Dampfdruck	0,021 Pa bei 20 (°C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser (Zersetzung)[4]
Brechungsindex	1,4071[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​400 P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310[4]
MAK	Schweiz: 0,005 ml·m−3 bzw. 0,05 mg·m−3[7]
Toxikologische Daten	0,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetraethylpyrophosphat, abgekürzt TEPP ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester. Seine Toxizität beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase in Nervenzellen.^[8]

Geschichte

Erstmals synthetisiert wurde TEPP Mitte des 19. Jahrhunderts von dem russischen Chemiker Wladimir Petrowitsch Moschnin, einem Studenten von Charles Adolphe Wurtz, in dessen Pariser Labor. Die Synthese wurde von Philippe de Clermont wiederholt und an die Académie des sciences berichtet. Erst 1932 wurde über die enorme Giftigkeit der Substanz berichtet.^[9] Gerhard Schrader entwickelte 1938 TEPP zu einem der ersten organischen Insektizide.

Darstellung

TEPP kann aus Diethylchlorphosphat und Wasser unter Anwesenheit von Pyridin zum Abfangen des Chlorwasserstoffs hergestellt werden.

Zulassung

Eine EU-Zulassung bestand nie, in Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt O,O-TEPP bei LGC Standards PDF
2. ↑ ^{a b} Datenblatt TEPP, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ International Chemical Safety Card (ICSC) für T.E.P.P. bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 18. Januar 2016.
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu TEPP in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ V. I. Boiko, L. N. Onikiichuk, A. V. Yakovenko, V. I. Kal'chenko: New Syntheses of 1,1-Dichloro-2,2,2-trifluoroethyl Isocyanate and Its Reaction with Triethyl Phosphite. In: Russian Journal of General Chemistry. Band 72, Nr. 8, August 2002, S. 1313–1314, doi:10.1023/A:1020816905116. 
6. ↑ Eintrag zu TEPP im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
7. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-49-3 bzw. Tetraethylpyrophosphat), abgerufen am 2. November 2015.
8. ↑ Ladislaus Szinicz: History of chemical and biological warfare agents. In: Toxicology. Band 214, Nr. 3, 30. Oktober 2005, S. 167–181, doi:10.1016/j.tox.2005.06.011. 
9. ↑ Georg Petroianu: History of Organophosphorus Cholinesterase Inhibitors & Reactivators. In: Military Medical Science Letters. Band 84, Nr. 4, 2015, S. 182–185 (PDF). 
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetraethyl pyrophosphate (TEPP) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.