Tetrachlorphthalsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrachlorphthalsäureanhydrid
Andere Namen	4,5,6,7-Tetrachlor-1,3-isobenzofurandion Tetrachlorbenzol-1,2-dicarbonsäureanhydrid 4,5,6,7-Tetrachlor-1,3-dioxophthalan TCPA TECP-Anh[1]
Summenformel	C8Cl4O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-08-8 EG-Nummer 204-171-4 ECHA-InfoCard 100.003.793 PubChem 8326 ChemSpider 8023 Wikidata Q21045245
Eigenschaften
Molare Masse	285,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,98 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	253–256 °C[2]
Siedepunkt	350 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,8 mg·l−1 bei 21 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​318​‐​334​‐​410 P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2] >15800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrachlorphthalsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureanhydride.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Tetrachlorphthalsäureanhydrid kann durch direkte Chlorierung von Phthalsäureanhydrid in einem organischen Lösungsmittel dargestellt werden.^[4] Nimmt man die Chlorierung in rauchender Schwefelsäure mit Iod als Katalysator vor, so entsteht als Zwischenprodukt 3,6-Dichlorphthalsäureanhydrid.^[5]

Eigenschaften

Tetrachlorphthalsäureanhydrid ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der in Form von Prismen oder Nadeln vorliegt. Er ist praktisch unlöslich in kaltem Wasser und geht in heißem Wasser in Tetrachlorphthalsäure über.^[2] Durch Reaktion von Tetrachlorphthalsäureanhydrid mit Aminen entstehen Tetrachlorphthalimide, die als Schutzgruppe für Amine in der Kohlenhydrat- und Aminosäure-Chemie dienen.^[4]

Verwendung

Tetrachlorphthalsäureanhydrid wird als flammhemmender Zusatz in Anstrichmitteln verwendet. Es ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Tetrachlorphthalat-Harzen, Fungiziden, Gummi, Weichmachern, unentflammbaren Wachsen, Kunststoffen und Schmiermitteln. Außerdem ist es ein Härtungskatalysator für Gießmassen aus Aminoplastharzen und Epoxidharzen. Es wird auch zur Herstellung von Phthalocyaninen, Xanthen-Farbstoffen, Isoindolinon- oder Chinophthalon-Pigmenten verwendet und wird auch in Farbfiltern für Flüssigkristallanzeigen, in lithographischen Druckplatten sowie zur Herstellung tetrafluorierter Phthal- und Benzoesäure-Derivate eingesetzt.^[4][6]

Einzelnachweise

1. ↑ Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext). 
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Tetrachlorphthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Tetrachlorophthalic anhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Tetrachlorphthalsäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. September 2015.
5. ↑ Hubert Suter: Phthalsäureanhydrid und seine Verwendung – Weichmacher, Polyesterharzer, Farbstoffe, Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 1972, ISBN 978-3-642-51103-5, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. 4. Auflage. Springer-Verlag, 1979, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).