Tetracain

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tetracain
Andere Namen	(2-(Dimethylamino)ethyl)-4-(butylamino)benzoat (IUPAC) Tetracainum (Latein)
Summenformel	C15H24N2O2
Kurzbeschreibung	weiße bis leicht gelbliche wachsartige Substanz (Tetracain)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-24-6 136-47-0 (Hydrochlorid) EG-Nummer 202-316-6 ECHA-InfoCard 100.002.106 PubChem 5411 ChemSpider 5218 DrugBank DB09085 Wikidata Q419608
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BA03 C05AD02 D04AB06 S01HA03
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetikum
Wirkmechanismus	Blockade spannungsabhängiger Natriumkanäle
Eigenschaften
Molare Masse	264,37 g·mol−1
Schmelzpunkt	41–46 °C (Tetracain)[1] 147–150 °C (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​351 P: 201​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352 [2]
Toxikologische Daten	6 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Tetracain)[1] 300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Tetracain)[1] 6 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Tetracain)[1] 35 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c., Hydrochlorid)[1] 70 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., Hydrochlorid)[1] 6,6 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)[1] 4,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Hydrochlorid)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetracain wird als Oberflächenanästhetikum von Schleimhäuten – zum Beispiel bei kleinen Eingriffen in Mund oder Nase – verwendet. Die Wirkung hält mehrere Stunden an. Es ist etwa zehnmal stärker wirksam als Procain, dafür aber auch zehnmal toxischer, weshalb bei der Anwendung die maximale Einzeldosis von 20 mg nicht überschritten werden darf. Bestehen Schleimhautverletzungen, erfolgt die Resorption sehr rasch, sodass die Gefahr von Überdosierungen mit Vergiftung besteht. Häufiger verwendet wird daher Lidocain, das denselben Wirkmechanismus wie Tetracain aufweist.

Nach dem Aufbringen auf die Nasenschleimhaut erreicht Tetracain die darunter verlaufenden Rami alveolares (Nervus alveolaris superior anterior und Nervus alveolaris superior medius), die die Zähne des Oberkiefers sensibel versorgen. In einer fixen Kombination mit dem gefäßverengenden Oxymetazolin kann es als Nasenspray bei leichteren Eingriffen in der Zahnmedizin zur Lokalanästhesie im Oberkiefer verwendet werden.^[3]

Tetracain wurde von Mitarbeitern der zum I.G. Farben-Konzern gehörenden Hoechster Farbwerken entwickelt und wurde erstmals 1931 unter dem Namen Pantocain als Mittel zur Oberflächenanästhesie vertrieben.

Handelsnamen

Monopräparate

Ophtocain (D), Gingicain (D), Tetracaine SDU Faure 1 % (CH)

Kombinationspräparate

• mit Lidocain: Pliaglis (D, A, CH), Rapydan (A, D)
• mit Oxymetazolin: Kovanaze (USA)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Tetracain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. August 2011.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Tetracaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
3. ↑ FDA Approved Drug Products - Kovanaze

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