Tetrabutylammoniumfluorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrabutylammoniumfluorid
Andere Namen	Tetra-n-butylammoniumfluorid TBAF Bu4NF Bunf
Summenformel	(C4H9)4NF
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff (Hydrat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 429-41-4 22206-57-1 (Hydrat) 87749-50-6 (Trihydrat) ECHA-InfoCard 100.006.417 PubChem 2724141 Wikidata Q423664
Eigenschaften
Molare Masse	261,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	62–63 °C (Hydrat)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Hydrat Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrabutylammoniumfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen und Fluoride.

Tetrabutylammoniumfluorid ist ein ätzender Feststoff, der als technisches Produkt als Mischung mit Aluminiumoxid oder als Lösung mit Tetrahydrofuran vertrieben wird.^[2]

Als Hydrat wird Tetrabutylammoniumfluorid z. B. zur Herstellung von Olefinen aus primären Alkyliodiden, als Katalysator (Phasentransferkatalyse) oder zur Spaltung von Silylethern, welche oft als Schutzgruppen für Alkohole dienen, verwendet.^[1][2] Es kann in einer lösemittelfreien Sonogashira-Kupplung verwendet werden.^[3]

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Tetrabutylammonium Fluoride Hydrate bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Tetrabutylammonium fluoride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
3. ↑ Yun Liang, Ye-Xiang Xie, Jin-Heng Li: Modified Palladium-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling Reactions under Copper-, Amine-, and Solvent-Free Conditions. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 71, Nr. 1, 2006, S. 379–381, doi:10.1021/jo051882t.