tert-Leucin

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	tert-Leucin
Andere Namen	2-Amino-3,3-dimethylbutansäure α-Amino-3,3-dimethylbutansäure Terleucin 2-Adba 3-Methylvalin tert-Butylglycin
Summenformel	C6H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33105-81-6 (unspez.) 20859-02-3 (L-Enantiomer) 26782-71-8 (D-Enantiomer) EG-Nummer (Listennummer) 608-831-6 ECHA-InfoCard 100.133.521 PubChem 306131 ChemSpider 270637 Wikidata Q27140135
Eigenschaften
Molare Masse	131,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

tert-Leucin (Terleucin) ist eine chirale, nicht-proteinogene α-Aminosäure. Strukturell kann tert-Leucin über die Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der 3,3-Dimethylbuttersäure abgeleitet werden.

tert-Leucin gehört zusammen mit seinen Konstitutionsisomeren Leucin, Isoleucin und Norleucin zur Stoffgruppe der Leucine.

Isomere

tert-Leucin kommt in Form der beiden Enantiomere L-tert-Leucin [Synonym: (S)-tert-Leucin] und D-tert-Leucin [Synonym: (R)-tert-Leucin] vor.

Isomere von tert-Leucin
Name	L-tert-Leucin	D-tert-Leucin
Andere Namen	(S)-(+)-tert-Leucin	(R)-(−)-tert-Leucin
Strukturformel
CAS-Nummer	20859-02-3	26782-71-8
	33105-81-6 (unspez.)
EG-Nummer	606-659-6	607-998-2
	608-831-6 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.109.056	100.115.718
	100.133.521 (unspez.)
PubChem	164608	6950340
	306131 (unspez.)
Wikidata	Q2405866	Q27466064
	Q27140135 (unspez.)

Vorkommen

tert-Leucin kommt in der Natur als Baustein des Peptidantibiotikums Bottromycin A vor, das von dem Bodenbakterium Streptomyces bottropensis gebildet wird.^[2] Daneben ist es Bestandteil einiger antimikrobiell wirkender mariner Schwämme.^[3][4]

Darstellung

L-tert-Leucin wird derzeit auf enzymatischem Wege im Tonnenmaßstab hergestellt^[5] und soll als chirales Zwischenprodukt unter anderem bei der Synthese von Medikamenten zur Behandlung von Krebs oder AIDS zum Einsatz kommen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt L-tert-Leucine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
2. ↑ D. Schipper: The revised structure of bottromycin A2. In: Journal of Antibiotics. Band 36, Nr. 8, August 1983, S. 1076–1077, PMID 6630058.
3. ↑ N. Fusetani, S. Matsunaga: Bioactive sponge peptides. In: Chemical Reviews. Band 93, 1993, S. 1793–1806, doi:10.1021/cr00021a007.
4. ↑ Lutz Krieg: Screening und Charakterisierung neuer Aminosäure-Amidasen zur Racematspaltung – Klonierung und Expression einer D-Amidase aus Variovorax paradoxus in E. coli. Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, 2002, S. 6, urn:nbn:de:hbz:061-20030609-000528-2 (PDF).
5. ↑ A. Liese: Degussa L-tert-leucine process. In: Catalysis from A to Z: A Concise Encyclopedia. doi:10.1002/9783527809080.cataz04857.