tert-Butylhypochlorit

Strukturformel
Strukturformel von tert-Butylhypochlorit
Allgemeines
Nametert-Butylhypochlorit
Andere Namen

Hypochlorige Säure-1,1-dimethylethylester

SummenformelC4H9ClO
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer507-40-4
EG-Nummer208-072-7
ECHA-InfoCard100.007.339
PubChem521297
WikidataQ2734192
Eigenschaften
Molare Masse108,57 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[1]

Siedepunkt

78 °C[1]

Brechungsindex

1,401[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 225​‐​251​‐​314
P: 210​‐​233​‐​235+410​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243​‐​260​‐​264​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340- 305+351+338​‐​310​‐​363​‐​370+378​‐​403+235​‐​405​‐​407​‐​420​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

tert-Butylhypochlorit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlor­haltigen organischen chemischen Verbindungen. Im Gegensatz zu den anorganischen Hypochloriten ist tert-Butylhypochlorit kein Salz, sondern eine kovalente Verbindung und kann formal als Ester des tert-Butanol mit der Hypochlorigen Säure betrachtet werden.

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylhypochlorit kann durch Reaktion einer Natriumhydroxidlösung mit tert-Butylalkohol und Chlor gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

tert-Butylhypochlorit ist eine gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch.[1]

Verwendung

tert-Butylhypochlorit kann als vielseitiges Oxidationsmittel zur Umwandlung von Alkoholen zu Ketonen, Aldehyden zu Säurechloriden, Sulfiden zu Sulfoxiden und Hydroxylaminen zu Nitrosoverbindungen verwendet werden. Das reaktivere tert kann aus tert-Butylhypochlorit und einem Metalliodid hergestellt werden.[3] Es kann auch zur Herstellung von 2-Imidazolinen und anderen chemischen Verbindungen verwendet werden.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu tert-Butyl Hypochlorite bei TCI Europe, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  2. ↑ H. M. Teeter and E. W. Bell: tert-Butyl Hypochlorite In: Organic Syntheses. 32, 1952, S. 20, doi:10.15227/orgsyn.032.0020; Coll. Vol. 4, 1963, S. 125 (PDF).
  3. ↑ Midori Ishihara, Hideo Togo: Facile Preparation of 2-Imidazolines from Aldehydes with tert-Butyl Hypochlorite. In: Synthesis. 2007, 2007, S. 1939–1942, doi:10.1055/s-2007-983726.
  4. ↑ Organic Chemistry Portal: tert-Butyl Hypochlorite

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