tert-Amylmethylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	tert-Amylmethylether
Andere Namen	1,1-Dimethylpropylmethylether Methyl-(2-methyl-2-butyl)ether Methyl-tert-pentylether TAME
Summenformel	C6H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit campferartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 994-05-8 EG-Nummer 213-611-4 ECHA-InfoCard 100.012.374 PubChem 61247 Wikidata Q4346419
Eigenschaften
Molare Masse	102,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,77 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−80 °C[1]
Siedepunkt	86 °C[1]
Dampfdruck	75,7 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	3,1 g·l−1 (25 °C)[1]
Brechungsindex	1,3896 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​336 P: 210​‐​243​‐​261​‐​271​‐​301+312​‐​304+340​‐​403+235 [1]
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 5,4 mg·l−1 (LD50, Ratte, inh., 4 h)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

tert-Amylmethylether (TAME) ist ein campherartig riechender aliphatischer Ether, der zum einen wegen seiner Verwendung als Zusatzstoff in Ottokraftstoffen sowie zum anderen als Lösungsmittel in der organischen Chemie technische Bedeutung erlangt hat.

Herstellung

Der Ether wird durch säurekatalysierte Addition von Methanol an 2-Methylbut-1-en bzw. 2-Methylbut-2-en (Isopenten) hergestellt. Als Katalysator werden saure Ionenaustauscher verwendet.^[2]

Die Produktionsmenge in der EU liegt zwischen 100.000 und 1 Mio. Jahrestonnen.^[4]

Eigenschaften

Der Flammpunkt von tert-Amylmethylether liegt bei ca. −18 °C, die Zündtemperatur bei 345 °C und die Explosionsgrenzen zwischen 1,18 % (untere Explosionsgrenze) und 7,1 % (obere Explosionsgrenze).^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 2-Methoxy-2-methylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2-Methoxy-2-methylbutan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. April 2017.
3. ↑ Eintrag zu 2-methoxy-2-methylbutane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ InfoCard zu 2-methoxy-2-methylbutane der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juni 2017.