Terphenyle

Die Terphenyle bilden eine Stoffgruppe, die aus einem zentralen Benzolring und zwei miteinander verbundenen Phenylresten und damit aus drei Phenylringen bestehen. Durch deren unterschiedliche Anordnung der Phenylreste ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Als kommerziell erhältliches Produkt Terphenyl stellt es eine Mischung der drei Isomere dar.

Vertreter

Name	o-Terphenyl	m-Terphenyl	p-Terphenyl
Andere Namen	1,2-Diphenylbenzol	1,3-Diphenylbenzol	1,4-Diphenylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	84-15-1	92-06-8	92-94-4
	26140-60-3 (Isomerengemisch)
PubChem	6766	7076	7115
Summenformel	C18H14
Molare Masse	230,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	weißes, brennbares Pulver
Schmelzpunkt	54–56 °C[1]	84–88 °C[2]	213 °C[3]
Siedepunkt	332 °C[1]	379 °C[2]	404 °C[3]
Dichte	1,14 g·cm−3[1]		1,23 g·cm−3[3]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser[3]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[1]	Achtung[2]	Achtung[3]
H- und P-Sätze	302	315​‐​319​‐​335​‐​400	315​‐​319​‐​335​‐​400
	keine EUH-Sätze
	260​‐​262	273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391	261​‐​273​‐​305+351+338
MAK	Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	1900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]	2400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]	500 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral)[6]

Verwendung

Das am weitesten verbreitete Terphenyl ist p-Terphenyl, welches als Farbstoff (z. B. als Dotierung von Terrylen), als Lasermaterial (z. B. für Excimerlaser mit einem Fluoreszenzmaximum bei 343 nm), als Szintillationszähler und in Sonnencremes verwendet. o-Terphenyl wird als Synthesechemikalie verwendet.^[1] Die von den Terphenylen durch Suzuki-Kupplung abgeleiteten polychlorierten Terphenyle (PCT) weisen ähnliche physikalisch-chemische Stoffeigenschaften auf wie die polychlorierten Biphenyle (PCB) und wurden unter anderem als Wärmetauscher und Dielektrikum in Transformatoren eingesetzt.^[7]

Verwandte Verbindungen

• Biphenyl
• Terpyridine
• Terthiophene
• Triphenylen
• Triphenylmethan

Weblinks

• Spektraldaten von p-Terphenyl

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu o-Terphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. April 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt m-Terphenyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu p-Terphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. April 2017. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 26140-60-3), abgerufen am 8. Dezember 2019.
5. ↑ Eintrag zu m-Terphenyl bei TCI Europe, abgerufen am 20. April 2017.
6. ↑ National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review., 5(26), 1953.
7. ↑ A. Pieper, H. Wichmann, M. Bahadir: Synthese und Verhalten von Polychlorierten Terphenylen (PCT) bei thermischer Belastung (Memento vom 26. September 2016 im Internet Archive)