Temoporfin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Temoporfin
Andere Namen	3,3′,3′′,3′′′-(2,3-dihydroporphyrin-5,10,15,20-tetrayl)tetraphenol (IUPAC)
Summenformel	C44H32O4N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122341-38-2 EG-Nummer (Listennummer) 624-374-5 ECHA-InfoCard 100.152.970 PubChem 60751 ChemSpider 54754 DrugBank DB11630 Wikidata Q7698204
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01XDO5
Wirkstoffklasse	Antineoplastikum
Wirkmechanismus	Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies
Eigenschaften
Molare Masse	680,74 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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Temoporfin ist ein Photosensibilisator, der chemisch auf Chlorin basiert und in der photodynamischen Therapie angewandt wird.^[2] Temoporfin wird zur Behandlung von Plattenepithelkarzinomen im Kopf- und Nackenbereich genutzt.^[3] Vermarktet wird es innerhalb der Europäischen Union unter dem Namen Foscan. Die US-amerikanische Food and Drug Administration lehnte die Genehmigung des Stoffes als Arzneimittel im Jahre 2000 ab.^[4] Die EU hingegen genehmigte Foscan 2001.

Gute Behandlungsergebnisse wurden bei 21 von 35 Patienten in deutschen Kliniken erreicht.^[5]

Temoporfin wird durch elektromagnetische Wellen mit einer Länge von 652 nm photoaktiviert, das heißt im roten Bereich des sichtbaren Lichtes.^[6] Licht dieser Wellenlänge dringt etwa 10–15 mm tief in das Tumorgewebe ein. Behandelte Patienten können noch mehrere Wochen nach der Therapie photosensitiv bleiben. Die Wirkung beruht auf der Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies. Die Elimination findet mit einer Halbwertszeit von 90 h über die Leber statt.^[7]

Zur Vermeidung der andauernden Photosensitivität nach der Verabreichung gibt es Bestrebungen, den Wirkstoff zusammen mit tumorspezifischen Spezies, wie RGD-Peptiden, an Nanopartikel zu binden und dadurch eine hohe Selektivität zu erzielen.^[2]

Literatur

• S. Marchal, A. Francois, D. Dumas, F. Guillemin, L. Bezdetnaya: Relationship between subcellular localisation of Foscan and caspase activation in photosensitised MCF-7 cells. In: British Journal of Cancer. 96, 2007, S. 944–951, doi:10.1038/sj.bjc.6603631.

Einzelnachweise

1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Temoporfin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2018.
2. ↑ ^{a b} K. Haedicke, D. Kozlova, S. Gräfe, U. Teichgräber, M. Epple, I. Hilger: Multifunctional calcium phosphate nanoparticles for combining near-infrared fluorescence imaging and photodynamic therapy. In: Acta Biomater. 14, 2015, S. 197–207. doi:10.1016/j.actbio.2014.12.009.
3. ↑ A. E. O’Connor, W. M. Gallagher, A. T. Byrne: Porphyrin and Nonporphyrin Photosensitizers in Oncology: Preclinical and Clinical Advances in Photodynamic Therapy. In: Photochemistry and Photobiology. 85, 2009, S. 1053–1074, doi:10.1111/j.1751-1097.2009.00585.x.
4. ↑ Foscan approval saves Scotia's skin (Memento vom 4. November 2012 im Internet Archive), The Scotsman; HighBeam Research.
5. ↑ Kai Johannes Lorenz, Heinz Maier: Photodynamic therapy with meta-tetrahydroxyphenylchlorin (Foscan®) in the management of squamous cell carcinoma of the head and neck: experience with 35 patients. In: European Archives of Oto-Rhino-Laryngology. Band 266, Nr. 12, Dezember 2009, S. 1937–1944, doi:10.1007/s00405-009-0947-2. 
6. ↑ EPAR: Foscan
7. ↑ Hasso Scholz, Ulrich Schwabe (Hrsg.): Taschenbuch der Arzneibehandlung: angewandte Pharmakologie. 13. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg 2005, ISBN 3-540-20821-6, S. 843. 

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