Tebufenpyrad

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tebufenpyrad
Andere Namen	4-Chlor-N-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)methyl)-3-ethyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-carboxamid
Summenformel	C18H24ClN3O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119168-77-3 EG-Nummer 601-585-0 ECHA-InfoCard 100.122.745 PubChem 86354 ChemSpider 77872 Wikidata Q285594
Eigenschaften
Molare Masse	333,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,0214 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	64–66 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,8 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​373​‐​317​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	786 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tebufenpyrad ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole, welche von Mitsubishi Chemical zusammen mit American Cyanamid (jetzt BASF) als nicht-systemisches Akarizid eingeführt wurde.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Tebufenpyrad kann durch Reaktion von 4-Chlor-3-ethyl-1-methyl-5-pyrazolcarbonsäureethylester mit 4-tert-Butylbenzylamin gewonnen werden.^[6][7]

Eigenschaften

Tebufenpyrad ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Tebufenpyrad wird als Insektizid und Akarizid verwendet.^[1] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des mitochondrialen Elektronentransport-Komplex 1 (METI).^[8]

Zulassung

Mit Wirkung zum 1. November 2009 wurde Tebufenpyrad in der Europäischen Union für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.^[9]

In Deutschland war Tebufenpyrad seit 1995^[10] zugelassen, inzwischen jedoch wie auch in Österreich nicht mehr.

In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Masai, Zenar) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11]

Weblinks

• EU: Review report for the active substance tebufenpyrad (PDF; 176 kB), 1. Dezember 2008

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} EPA: Tebufenpyrad
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Tebufenpyrad in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 7. August 2012 (online auf PubChem).
3. ↑ Eintrag zu Tebufenpyrad in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu tebufenpyrad (ISO); N-(4-tertbutylbenzyl)-4-chloro-3-ethyl-1-methyl-1Hpyrazole-5- carboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag zu Tebufenpyrad. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 517 (englisch, Vorschau). 
7. ↑ Engineering Science Paper: Study on the Synthetic Process of Tebufenpyrad and Tolfenpyrad.
8. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1087 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Richtlinie 2009/11/EG der Kommission vom 18. Februar 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme von Bensulfuron, Natrium-5-nitroguaiacolat, Natrium-o-nitrophenolat, Natrium-p-nitrophenolat und Tebufenpyrad als Wirkstoffe
10. ↑ Zulassungshistorie des BVL In: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln, 2009, S. 26.
11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebufenpyrad in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.