Tebuconazol

Strukturformel
1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Tebuconazol
Andere Namen	(RS)-1-tert-Butyl-1-(4-chlorphenethyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol (±)-1-tert-Butyl-1-(4-chlorphenethyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol (RS)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-pentan-3-ol (±)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-pentan-3-ol
Summenformel	C16H22ClN3O
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107534-96-3 EG-Nummer 403-640-2 ECHA-InfoCard 100.100.535 PubChem 86102 ChemSpider 77680 Wikidata Q2697579
Eigenschaften
Molare Masse	307,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,25 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	102 °C[1]
Siedepunkt	165 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	3,9 µPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (29 mg·l−1 bei 20 °C)[2] sehr gut löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361d​‐​410 P: 202​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	3350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 4488 mg·kg−1 (LD50, Huhn, oral)[5] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tebuconazol ist ein Gemisch von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole.

Tebuconazol kann durch Ringöffnung von 2-tert-Butyl-2-(4-chlorphenethyl)-oxiran mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart einer Base gewonnen werden.^[6][7]

Da Tebuconazol ein Stereozentrum enthält, gibt es zwei Enantiomere dieses Wirkstoffs. Das technische Tebuconazol wird als 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)- und der (S)-Form eingesetzt.

Tebuconazol ist ein brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.^[2] Die oxidative Zersetzung unter Luft startet beim Erhitzen bei Temperaturen oberhalb von 200 °C. Hauptprodukte der Zersetzung sind 1-Chlor-4-ethenylbenzol, 4-Chlorbenzaldehyd und 1-(4-Chlorphenyl)ethanon.^[8]

Tebuconazol wird als Fungizid verwendet.^[1] Die Wirkung beruht auf einem Eingreifen des Stoffes in den Metabolismus der Pilzzellen.^[2] Die Verbindung wurde 1988 auf den Markt gebracht.^[9]

Tebuconazol wird auch Holzschutzmitteln als fungizider Wirkstoff zugesetzt.^[2]

In der Europäischen Union dürfen seit September 2009 Pflanzenschutzmittel mit Tebuconazol für Anwendungen als Fungizid zugelassen werden.^[10]

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Folicur) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Tebuconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f} BAUA: @1@2Vorlage:Toter Link/circa.europa.euDirective 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market – Tebuconazol (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven), 29. November 2007.
3. ↑ Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
4. ↑ Eintrag zu Tebuconazole (ISO); 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Datenblatt Tebuconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
6. ↑ Eintrag zu Tebuconazole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. April 2013.
7. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 720 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Monika Borucka, Maciej Celiński: Thermal Degradation and Combustion Behavior of Antifungal Pesticides: Triadimenol and Tebuconazole in Chem. Eng. Trans. 77 (2019) 139–144, doi:10.3303/CET1977024, Open Access.
9. ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe (PDF).
11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebuconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tebuconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.