Sulfurylchlorid

Strukturformel
Keile zur Verdeutlichung der räumlichen Struktur
Allgemeines
Name	Sulfurylchlorid
Andere Namen	Schwefelsäuredichlorid Sulfuryldichlorid Sulfonylchlorid
Summenformel	SO2Cl2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7791-25-5 EG-Nummer 232-245-6 ECHA-InfoCard 100.029.314 PubChem 24648 Wikidata Q409926
Eigenschaften
Molare Masse	134,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,67 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−54 °C[1]
Siedepunkt	69 °C[1]
Dampfdruck	148 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	langsame Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 330​‐​314​‐​335 EUH: 014 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​310​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfurylchlorid ist eine farblose, in Gegenwart von Wasser ätzend wirkende Flüssigkeit, die zur Gruppe der anorganischen Säurechloride gezählt wird. Es ist das Dichlorid der Schwefelsäure.

Gewinnung und Darstellung

Es bildet sich aus Schwefeldioxid und Chlor am Aktivkohlekatalysator oder durch Zersetzung von Chlorsulfonsäure:^[3]

${\displaystyle \mathrm {SO_{2}(g)+Cl_{2}(g)\ \longrightarrow \ \ SO_{2}Cl_{2}(l)} }$

${\displaystyle \mathrm {2\ HSO_{3}Cl\ \longrightarrow \ \ SO_{2}Cl_{2}+H_{2}SO_{4}} }$

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Sulfurylchlorid ist eine leichtbewegliche, an feuchter Luft rauchende Flüssigkeit, die aufgrund ihres recht niedrigen Siedepunkts von 69 °C leicht verdampft und problemlos durch Destillation gereinigt werden kann. Es hat eine für viele Halogenverbindungen typische hohe Dichte von 1,6674 g·cm⁻³.

Sulfurylchlorid ist bisphänoid (verzerrt tetraedisch) aufgebaut, das Schwefelatom sitzt hierbei in der Tetraedermitte. Die Bindungslängen der Atombindungen sind im Bild dargestellt.

Chemische Eigenschaften

Mit Wasser reagiert Sulfurylchlorid unter ausgesprochen heftiger Zersetzung und Wärmeentwicklung zu Schwefelsäure und Chlorwasserstoff:

${\displaystyle \mathrm {SO_{2}Cl_{2}(l)+2\ H_{2}O(l)\ \longrightarrow \ 2\ HCl(g)+H_{2}SO_{4}(l)} }$

Weiterhin reagiert es heftig mit Basen sowie mit niederen Alkoholen.

Verwendung

Aus Sulfurylchlorid können durch elektrophile aromatische Substitution aromatische Sulfonsäurechloride (Sulfochloride) hergestellt werden. Weiterhin kann es in Gegenwart eines Radikalstarters zur radikalischen Chlorierung von Alkanen und Cycloalkanen verwendet werden. Bei letzterer Reaktion entstehen als gasförmige Nebenprodukte Schwefeldioxid und Chlorwasserstoff.

Sicherheitshinweise

Sulfurylchlorid ist stark ätzend und greift Haut und besonders Schleimhäute und Augen heftig an. Beim Arbeiten ist ein gut ziehender Abzug zu verwenden und persönliche Schutzausrüstung zu tragen (Kittel, Schutzbrille, Schutzhandschuhe).

Reste von Sulfurylchlorid müssen unter größter Vorsicht in kleinen Portionen in eine Eis/Wasser-Mischung eingetragen werden. Die dann erhaltene Schwefelsäure-Salzsäure-Mischung wird mit einer geeigneten Base vorsichtig neutralisiert, bevor sie der fachgerechten Entsorgung zugeführt wird.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Sulfurylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Sulphuryl dichloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ G. Brauer (Hrsg.): Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. Auflage 2, Band 1, Academic Press 1963, S. 383–385.

Weblinks

• Datenblatt Sulfurylchlorid bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.