Sulfanilsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulfanilsäure
Andere Namen	4-Aminobenzolsulfonsäure 4-Aminobenzensulfonsäure (IUPAC) 4-Aminobesilat Anilin-4-sulfonsäure p-Aminobenzolsulfonsäure p-Anilinsulfonsäure
Summenformel	C6H7NO3S
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff [1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-57-3 (wasserfrei) 6101-32-2 (Monohydrat) EG-Nummer 204-482-5 ECHA-InfoCard 100.004.075 PubChem 8479 ChemSpider 8166 Wikidata Q253746
Eigenschaften
Molare Masse	173,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,485 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 288 °C[1]
pKS-Wert	3,23 (25 °C)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319 P: 261​‐​264​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	12300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 100 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfanilsäure ist der Trivialname für 4-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischer Punkt (IEP) im Sauren.

Synthese

Sie wird gewonnen, indem man Schwefelsäure mit Anilin auf 190 °C erhitzt. Damit wird eine Sulfonsäurefunktion in einer elektrophilen Substitution in p-Stellung zur Aminogruppe an den Benzolring gebunden.

Durch ein vorgelagertes Gleichgewicht der Autoprotolyse von Schwefelsäure entstehen H₃SO₄⁺-Ionen:

${\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}SO_{4}\rightleftharpoons \ H_{3}SO_{4}^{+}\ +\ HSO_{4}^{-}} }$

Diese können Wasser abspalten und es bildet sich HSO₃⁺ als Elektrophil, das den Ring in ortho- bzw. para-Stellung zur protonierten Aminogruppe angreifen kann.

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei >200 °C, die Zündtemperatur bei >400 °C.^[1]

Verwendung

Sulfanilsäure wird zur Herstellung von Lunges Reagenz für den Nitrit- bzw. Nitratnachweis benötigt.

Reaktionsschema der Reaktion des Lunges Reagenz mit Nitrit:
Durch Zugabe von jeweils 2 bis 3 Tropfen Lunge I und II bildet sich zuerst aus der Sulfanilsäure (1) ein Diazoniumsalz (2), das mit 1-Naphthylamin (3) weiter zu einem Azofarbstoff (4) reagiert und die Lösung sehr schnell rot färbt.

Zudem findet es Verwendung bei der Synthese von Azofarbstoffen wie beispielsweise Methylorange oder Orange II. Sie ist ferner eine Urtitersubstanz nach Arzneibuch.

Besondere Bedeutung hat Sulfanilsäure als Ausgangsstoff für die Herstellung von Chemotherapeutika aus der Gruppe der Sulfonamide. Sulfanilsäure selbst hat keinen nennenswerten Effekt gegen Bakterien, da sie die Membran der Mikroorganismen wegen ihrer hohen Polarität kaum durchdringen kann.^[4]

Weblinks

Wiktionary: Sulfanilsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Sulfanilsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
3. ↑ Eintrag zu Sulphanilic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ S. Y. Hwang, D. A. Berges, J. J. Taggart, C. Gilvarg: Portage transport of sulfanilamide and sulfanilic acid. In: Journal of medicinal chemistry. Band 32, Nummer 3, März 1989, S. 694–698, PMID 2645404.