Sulcotrion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulcotrion
Andere Namen	2-[2-Chlor-4-(methylsulfonyl)benzoyl]­cyclohexan-1,3-dion
Summenformel	C14H13ClO5S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99105-77-8 EG-Nummer (Listennummer) 619-394-6 ECHA-InfoCard 100.125.657 PubChem 91760 ChemSpider 82858 Wikidata Q22808904
Eigenschaften
Molare Masse	328,77 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	139 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 170 °C[1]
Dampfdruck	5·10−6 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (165 mg·l−1 bei 20 °C)[1] leicht löslich in Dichlormethan (190 g·l−1)[1] löslich in Aceton (48 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​361d​‐​373​‐​410 P: 202​‐​260​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg–1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 1350 mg·kg–1 (LD50, Vogel (Anas platyrhynchos), oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulcotrion ist ein Herbizid aus der Wirkstoffgruppe der Triketone. Es wurde 1991 von Zeneca (heute: Syngenta) auf den Markt gebracht.^[1][4]

Eigenschaften

Sulcotrion ist ein weißer Feststoff. Es ist in Wasser nur schwer löslich, löst sich aber gut in einigen organischen Lösungsmitteln (z. B. Aceton, Dichlormethan). Mit einer Halbwertszeit von 3,6 Tagen im Feldversuch ist es nicht persistent im Boden. Nach 18,4 Tagen sind bereits 90 % des Wirkstoffs im Boden abgebaut. In neutraler, wässriger Lösung ist Sulcotrion stabil, baut sich aber unter Lichteinstrahlung langsam ab.^[1]

Darstellung

Eine mögliche technische Herstellung geht von para-Toluolsulfonsäurechlorid aus. Dieses reagiert mit Chloressigsäure zu 2-Chlor-4-methylsulfonyltoluol. Das Produkt wird nach Oxidation und Chlorierung mit 1,3-Cyclohexandion zur Reaktion gebracht, wodurch Sulcotrion entsteht.^[5]

Wirkungsweise und Verwendung

Als Vertreter der Triketone wirkt Sulcotrion als Inhibitor des Enzyms 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase in den Pflanzenzellen (HPPD-Hemmer). Dieses Enzym ist an der Produktion von Plastochinon zuständig, welches direkt an der Photosynthese beteiligt ist und zusätzlich ein wichtiger Cofaktor für das Enzym Phytoen-Desaturase ist, welches wiederum für die Carotenoid-Biosynthese erforderlich ist. Carotenoide sind Pflanzenfarbstoffe und sorgen in der Pflanze für Schutz vor Oxidation durch UV-Licht. Ohne Carotenoide kann das Chlorophyll der Pflanzen durch Sonnenlicht zerstört werden; die Pflanze gebleicht. Sulcotrion wird deshalb auch als Bleich- oder Chlorotika-Herbizid bezeichnet.^[6][7]

Sulcotrion kann im Anbau von Getreide, Soja und Gemüse verwenden werden. Dabei dient es vor allem der Bekämpfung von Gräsern und breitblättrigen Unkräutern, wie beispielsweise Fingerhirsen, Gänsefüße und Nachtschattengewächse. Angewandt wird der Wirkstoff meist als mit Wasser verdünnte Suspension, die auf dem Feld versprüht wird.^[1] Als Vor- und Nachauflauf-Herbizid wird es entweder alleine oder in Kombination mit anderen Herbiziden wie zum Beispiel Atrazin oder Bromoxynil eingesetzt.^[6]

Toxikologie

Wie auch bei Pflanzen hemmt Sulcotrion auch in tierischen Zellen auf das Enzym 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase. Dieses ist am Tyrosinabbau beteiligt, sodass sich im Körper Tyrosin und dessen Abbauprodukt 4-Hydroxyphenylbrenztraubensäure anreichern können. Sulcotrion ist unabhängig vom Aufnahmeweg nicht akut toxisch. Außerdem ist es weder augen- noch hautreizend, aber Haut sensitivierend. In Tierversuchen konnte kein genotoxisches oder karzinogenes Potential festgestellt werden. Aufgrund von reproduktionstoxischem Verhalten im Tierversuch, muss der Gefahrenhinweis „H361d: Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.“ angegeben werden. Die erlaubte Tagesdosis wurde auf 0,0004 mg/kg Körpergewicht/Tag festgelegt.^[8][9]

Sulcotrion ist nicht giftig für Bienen oder Fische. Es ist aber giftig für andere Wasserorganismen und hat eine Einstufung als umweltgefährlich.^[7]

Zulassung

Sulcotrion wurde am 1. September 2009 von der Europäischen Union zugelassen. Die Zulassung läuft bis zum 31. August 2022. In Deutschland sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff für den Einsatz im Maisanbau erhältlich. In Österreich und der Schweiz sind keine Sulcotrion-haltigen Präparate erhältlich.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu Sulcotrione in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 7. April 2021.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Sulcotrion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Sulcotrione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. April 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Wakabayashi, Ko., Hirai, Kenji.: Herbicide Classes in Development : Mode of Action, Targets, Genetic Engineering, Chemistry. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 2002, ISBN 978-3-642-59416-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b} Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ ^{a b} Eintrag zu Sulcotrion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. April 2021.
8. ↑ Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance sulcotrione. In: EFSA Journal. Band 6, Nr. 10, 2008, S. 150r, doi:10.2903/j.efsa.2008.150r. 
9. ↑ Wu, Nanxiang: Herbicides Sulcotrione. In: Larramendy M., Soloneski S. (Hrsg.): Herbicides, Theory and Applications. InTech, Rijeka, Kroatien 2011, ISBN 953-307-975-4 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Sulcotrione in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. April 2021.