Stigmasterin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Stigmasterin
Andere Namen	Stigmasterol Stigmasta-5,22-dien-3β-ol (22E,24S)-24-Ethylcholesta-5,22-dien-3β-ol
Summenformel	C29H48O
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-48-7 EG-Nummer 201-482-7 ECHA-InfoCard 100.001.348 PubChem 5280794 ChemSpider 4444352 Wikidata Q425004
Eigenschaften
Molare Masse	412,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	170 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Stigmasterin, auch Stigmasterol, zählt zur Gruppe der Phytosterine, die in der chemischen Struktur den tierischen Sterinen, z. B. dem Cholesterin, ähneln. Sie kommen hauptsächlich in fettreichen Lebensmitteln (Kakaobutter, Olivenöl, Sojabohnen-Öl) vor. Ähnlich wie das Cholesterin im tierischen Gewebe sind Phytosterine wichtige Bestandteile von pflanzlichen Zellmembranen. Den Phytosterinen wird eine cholesterinsenkende Wirkung zugeschrieben. Dieser Effekt ist vermutlich auf die verminderte Resorption von Cholesterin im Darm bei gleichzeitiger Zufuhr von Phytosterinen zurückzuführen. Sie werden deshalb oft bei der Therapie der Hypercholesterinämie eingesetzt. Stigmasterin wird heute aus dem unverseifbaren Anteil von Sojabohnenöl gewonnen.

Geschichte

Stigmasterin wurde erstmals 1906 von Adolf Windaus und A. Hauth aus dem öligen Phytosterin-Gemisch der Calabarbohne isoliert.^[3]

Verwendung

Stigmasterin wurde als Kennzeichnungsmittel für Butterschmalz verwendet. Die Herstellung von Butterschmalz aus Butter durch Entzug von Wasser wurde von der Europäischen Union subventioniert, um die Überproduktion von Butter (Butterberg) zu reduzieren. Durch den gesetzlich vorgeschriebenen Zusatz von Stigmasterin konnte aus Butterschmalz rückgewonnene Butter leichter identifiziert und Subventionsbetrug einfacher nachgewiesen werden.

Auch in der Qualitätskontrolle von Olivenöl spielt Stigmasterin eine Rolle. Der Gehalt an Stigmasterin im Olivenöl muss kleiner sein als der von Campesterin, einem weiteren Phytosterin. Größeres Vorkommen von Stigmasterin legt die Vermischung mit Sojabohnenöl nahe.^[4]

Stigmasterin ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die technische Synthese von Steroid-Hormonen (z. B. Sexualhormonen wie Progesteron).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Stigmasterol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Sigmasterol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2019 (PDF).
3. ↑ A. Windaus, A. Hauth: Ueber Stigmasterin, ein neues Phytoserin aus Calabar-Bohnen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Bd. 39, 1906, S. 4378–4384. doi:10.1002/cber.190603904146.
4. ↑ Verordnung [EWG] Nr. 2568/91 über die Merkmale von Olivenölen und Oliventresterölen sowie die Verfahren zu ihrer Bestimmung in der Fassung der Verordnung [EG] Nr. 1989/2003 – Anhang V.