Stearidonsäure

Strukturformel
Stearidonsäure
Allgemeines
Name	Stearidonsäure
Andere Namen	(6Z,9Z,12Z,15Z)-6,9,12,15-Octadecatetraensäure (IUPAC) Moroctsäure[1] Moroctinsäure[2] 18:4 (ω-3) (Lipidname)
Summenformel	C18H28O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20290-75-9 EG-Nummer (Listennummer) 606-502-1 ECHA-InfoCard 100.127.224 PubChem 5312508 Wikidata Q2739877
Eigenschaften
Molare Masse	276,41 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[3]
Dichte	0,9297 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−57 °C[4]
Brechungsindex	1,4911 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Stearidonsäure (SDA) ist eine Alkensäure aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten Omega-3-Fettsäuren. Sie ist eine vierfach ungesättigte Fettsäure die zu den Isolensäuren zählt, weil die vier Doppelbindungen jeweils durch eine Methylengruppe getrennt sind. Die vier Doppelbindungen befinden sich an den Positionen 6, 9, 12, 15 und sind alle cis-konfiguriert. Sie ist Isomer zur Ixorinsäure (von Ixora chinensis) 18:4-delta-8c,10c,12c,14t und α- und β-Parinarsäure 18:4-delta-9,11,13,15, sowie mit der Coniferonsäure 18:4-delta-5c,9c,12c,15c.

Sie kommt verestert als Triacylglycerid in Fischölen, Algen und Pilzen vor und auch in verschiedenen Pflanzenölen, wie im Hanföl sowie im Öl von Nachtkerzen (Oenothera), oder auch in der Schwarzen Johannisbeere (Ribes nigrum). In größeren Mengen von ca. 10 bis 25 % ist sie in verschiedenen Arten von Raublattgewächsen (Boraginaceae) Lappula, Echium, Lithospermum und in Primeln-Arten (Primula spp.) enthalten.^[5] Auch gibt es eine gentechnisch veränderte Sojabohne (MON87769), die zum landwirtschaftlichen Anbau zugelassen ist und einen erhöhten Gehalt an Stearidonsäure aufweist.^[6][7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} H. M. Rauen: Biochemisches Taschenbuch. Erster Teil, 2. Auflage, Springer, 1964, ISBN 978-3642-85768-3 (Reprint), S. 230.
2. ↑ Giovanni M. Turchini: Fish Oil Replacement and Alternative Lipid Sources in Aquaculture Feeds. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4398-0863-4, S. 214.
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Stearidonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 1429 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ 6,9,12,15-Octadecatetraenoic acid, (6Z,9Z,12Z,15Z)- (Stearidonic acid) auf PantFa Database, abgerufen am 25. Oktober 2017.
6. ↑ Frank D. Gunstone: Vegetable Oils in Food Technology. Second Edition, Wiley-Blackwell, 2011, ISBN 978-1-4443-3268-1, S. 87.
7. ↑ Geoff Talbot: Specialty Oils and Fats in Food and Nutrition. Woodhead, 2015, ISBN 978-1-78242-376-8, S. 160.