Stains-all

Strukturformel
Stains-all
Allgemeines
NameStains-all
Andere Namen
  • DBTC
  • 1-Ethyl-2-[3-(1-ethylnaphto[1,2-d]thiazolin-2-yliden)-2-methyl-propenyl]naphto[1,2-d]thiazoliumbromid
  • 1-Ethyl-2-[(1E,3Z)-3-(1-ethylnaphtho[1,2-d][1,3]thiazol-2(1H)-yliden)-2-methyl-1-propen-1-yl]naphtho[1,2-d][1,3]thiazol-1-iumbromid
SummenformelC30H27BrN2S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer7423-31-6
EG-Nummer231-047-7
ECHA-InfoCard100.028.225
PubChem6364602
WikidataQ9341301
Eigenschaften
Molare Masse559,58 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335[1]
P: 261​‐​280​‐​305​‐​351​‐​338​‐​304​‐​340​‐​405​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stains-all (englisch färbt Alles, 1-Ethyl-2-[3-(1-ethylnaphto[1,2-d]thiazolin-2-yliden)-2-methyl-propenyl]naphto[1,2-d]thiazoliumbromid) ist ein Carbocyanin-Farbstoff, der anionische Proteine, Nukleinsäuren, anionische Polysaccharide und andere anionische Moleküle färbt.[2][3]

Eigenschaften

Stains-all besitzt metachromatische Eigenschaften, da es nach Bindung an ein negativ geladenes Molekül je nach Kontakt seine Farbe ändert.[4] Die Nachweisgrenze für Phosphoproteine liegt bei unter 1 ng nach einstündiger Färbung,[5] für anionische Polysaccharide zwischen 10 und 500 ng.[6][7] Stark anionische Proteine werden blau, Proteoglykane lila und anionische Proteine rosa gefärbt.[8] Weiterhin wird RNA mit einer Nachweisgrenze von 90 ng blaulila und DNA mit einer Nachweisgrenze von 3 ng blau gefärbt.[9] Stains-all ist lichtempfindlich, weshalb die Färbung mit Stains-all in Abwesenheit von Licht durchgeführt und anschließend umgehend fotografisch dokumentiert wird. Die Färbung von anionischen Proteinen kann durch eine anschließende Silberfärbung dauerhaft gemacht werden kann, die ohne Vorbehandlung nur schlecht mit Silber gefärbt werden können.[8] Das Analogon Ethyl-Stains-all besitzt ähnliche Eigenschaften wie Stains-all, mit Unterschieden in der Löslichkeit und den färbenden Eigenschaften.[10]

Anwendungen

Stains-all färbt unter anderem Nukleinsäuren, anionische Proteine, anionische Polysaccharide wie Alginsäure und Pektinsäure,[11] Hyaluronsäure und Dermatansulfat,[6] Heparin, Heparansulfat und Chondroitinsulfat.[7] Daher wird es in der Biochemie unter anderem zur SDS-PAGE, Agarose-Gelelektrophorese und in der Histotechnik eingesetzt, z. B. zur Färbung von Wachstumslinien in Knochen.[12]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Alfa-Aesar: Sicherheitsdatenblatt H32127, abgerufen am 19. Mai 2015.
  2. ↑ M. R. Green, J. V. Pastewka, A. C. Peacock: Differential staining of phosphoproteins on polyacrylamide gels with a cationic carbocyanine dye. In: Analytical biochemistry. Band 56, Nummer 1, November 1973, S. 43–51, PMID 4128675.
  3. ↑ J. M. Myers, A. Veis, B. Sabsay, A. P. Wheeler: A method for enhancing the sensitivity and stability of stains-all for phosphoproteins separated in sodium dodecyl sulfate-polyacrylamide gels. In: Analytical biochemistry. Band 240, Nummer 2, September 1996, S. 300–302, doi:10.1006/abio.1996.0361, PMID 8811925.
  4. ↑ Y. Sharma, C. M. Rao, S. C. Rao, A. G. Krishna, T. Somasundaram, D. Balasubramanian: Binding site conformation dictates the color of the dye stains-all. A study of the binding of this dye to the eye lens proteins crystallins. In: The Journal of biological chemistry. Band 264, Nummer 35, Dezember 1989, S. 20923–20927, PMID 2480348.
  5. ↑ W. T. Cong, W. J. Ye, M. Chen, T. Zhao, Z. X. Zhu, C. Niu, D. D. Ruan, M. W. Ni, X. Zhou, L. T. Jin: Improved staining of phosphoproteins with high sensitivity in polyacrylamide gels using Stains-All. In: Electrophoresis. Band 34, Nummer 24, Dezember 2013, S. 3277–3286, doi:10.1002/elps.201300328, PMID 24114871.
  6. ↑ a b N. Volpi, F. Maccari, J. Titze: Simultaneous detection of submicrogram quantities of hyaluronic acid and dermatan sulfate on agarose-gel by sequential staining with toluidine blue and Stains-All. In: Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences. Band 820, Nummer 1, Juni 2005, S. 131–135, doi:10.1016/j.jchromb.2005.03.028, PMID 15866501.
  7. ↑ a b N. Volpi, F. Maccari: Detection of submicrogram quantities of glycosaminoglycans on agarose gels by sequential staining with toluidine blue and Stains-All. In: Electrophoresis. Band 23, Nummer 24, Dezember 2002, S. 4060–4066, doi:10.1002/elps.200290021, PMID 12481260.
  8. ↑ a b H. A. Goldberg, K. J. Warner: The staining of acidic proteins on polyacrylamide gels: enhanced sensitivity and stability of „Stains-all“ staining in combination with silver nitrate. In: Analytical biochemistry. Band 251, Nummer 2, September 1997, S. 227–233, doi:10.1006/abio.1997.2252, PMID 9299020.
  9. ↑ Datenblatt Stains-All ~95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Mai 2015 (PDF).
  10. ↑ M. R. Green, J. V. Pastewka: The cationic carbocyanine dyes Stains-all DBTC, and Ethyl-Stains-all, DBTC-3,3',9 triethyl. In: The journal of histochemistry and cytochemistry : official journal of the Histochemistry Society. Band 27, Nummer 3, März 1979, S. 797–799, PMID 90067.
  11. ↑ A. G. Krishna, Y. Sharma: Conformation of alginate and pectate chains monitored by the binding of the dye stains-all. In: Indian journal of biochemistry & biophysics. Band 28, Nummer 1, Februar 1991, S. 30–33, PMID 1711507.
  12. ↑ H. E. Gruber, P. Mekikian: Application of stains-all for demarcation of cement lines in methacrylate embedded bone. In: Biotechnic & histochemistry : official publication of the Biological Stain Commission. Band 66, Nummer 4, 1991, S. 181–184, PMID 1716999.

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