Spirodiclofen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Spirodiclofen
Andere Namen	3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-2,2-dimethylbutyrat
Summenformel	C21H24Cl2O4
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 148477-71-8 EG-Nummer 604-636-5 ECHA-InfoCard 100.130.204 PubChem 177863 ChemSpider 154839 Wikidata Q425807
Eigenschaften
Molare Masse	411,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,29 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	94,8 °C[1]
Dampfdruck	3·10−7 Pa (20 °C)[4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[4] löslich in Xylol, Dichlormethan, Aceton, Ethylacetat und Acetonitril[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​350​‐​361f​‐​373​‐​410 P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364 [2]
Toxikologische Daten	> 2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spirodiclofen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tetronsäurederivate.

Gewinnung und Darstellung

Spirodiclofen kann aus Ethyl-1-hydroxycyclohexancarboxylat und 2,4-Dichlorphenylacetylchlorid gewonnen werden. Ersteres wird durch Reaktion von Cyclohexanon durch Cyanwasserstoff-Addition zum Cyanhydrin, gefolgt von Verseifung und Veresterung gewonnen. Die Synthese des zweiten Zwischenproduktes erfolgt aus 2,4-Dichlorbenzylchlorid durch Cyanidaustausch, Verseifung und Umwandlung in das Säurechlorid.^[6] Beide Edukte werden kondensiert und das erhaltene Tetronsäurederivat mit 2,2-Dimethylbuttersäure verestert.

Eigenschaften

Spirodiclofen ist ein weißer geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Spirodiclofen wird als Akarizid im Obst und Weinbau,^[4] sowie als Insektizid und Akarizid (gegen Spinnmilben und Gallmilben^[7]) verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Biosynthese von Lipiden.^[1]

In der Schweiz gilt für Auberginen und Tomaten ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 0,5 Milligramm Spirodiclofen pro Kilogramm.^[8]

Zulassung

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Spirodiclofen auf Antrag von Bayer CropScience mit Wirkung vom 1. August 2010 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.^[9] In der Schweiz und einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Envidor) mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland und Österreich.^[10]

Weblinks

• Bayer Crop Compendium: spirodiclofen.
• EU: Review report for the active substance spirodiclofen (PDF; 158 kB), 22. Oktober 2010.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} EPA: Pesticide Fact Sheet spirodiclofen, 2005.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Spirodiclofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
3. ↑ FAO: Spirodiclofen (PDF; 961 kB).
4. ↑ ^{a b c} BVL: Spirodiclofen, April 2005.
5. ↑ Eintrag zu spirodiclofen (ISO);3-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl 2,2-dimethylbutyrate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1111 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 588 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 7. Februar 2020. 
9. ↑ Richtlinie 2010/25/EU der Kommission vom 18. März 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Penoxsulam, Proquinazid und Spirodiclofen
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spirodiclofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 4. Juli 2021.