Spectinomycin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Spectinomycin
Andere Namen	4a,7,9-Trihydroxy-2-methyl-6,8-bis(methylamino)-decahydro-4H-pyrano[2,3-b][1,4]benzodioxin-4-on (1R,3S,5R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)­8,12,14-trihydroxy-5-methyl-11,13-bis(methylamino)-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-7-on (IUPAC)
Summenformel	C14H24N2O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1695-77-8 EG-Nummer 216-911-3 ECHA-InfoCard 100.015.374 PubChem 15541 ChemSpider 14785 DrugBank DB00919 Wikidata Q416154
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01XX04
Wirkstoffklasse	Antibiotikum, Aminoglykoside
Eigenschaften
Molare Masse	332,35 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spectinomycin ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum aus Streptomyceten (Streptomyces spectabilis).

Geschichte

Spectinomycin wurde 1961 unabhängig voneinander von den Firmen Upjohn (als Trobicin)^[2] und Abbott (als Actinospectacin)^[3] gefunden.

Mechanismus

Die biologische Aktivität von Spectinomycin beruht auf der Hemmung der Proteinsynthese an den Ribosomen. Es bindet an die 30S-Ribosomenuntereinheit und hemmt in Bakterien die Proteinbiosynthese.^[4] Spectinomycin wirkt gegen grampositive und gramnegative Bakterien und wird oft dann eingesetzt, wenn penicillinresistente Keime bekämpft werden sollen.^[5]

Mutationen in der 16S-rRNA und dem S5-Protein der 30S-Ribosomenuntereinheit, können zu einer Resistenz gegenüber Spectinomycin führen.^[6]

Anwendungen

Es wird injiziert zur Behandlung von Gonorrhö, besonders bei Patienten, die allergisch auf Penicillin reagieren. Ferner findet es in der Molekularbiologie Anwendung in Selektionsmedien.

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen können Juckreiz, Schüttelfrost und Rötungen auftreten.

Einzelnachweise

1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Spectinomycin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Juli 2020.
2. ↑ T. J. Oliver, A. Goldstein, R. R. Bower, J. C. Holper, R. H. Otto: M-141, a new antibiotic: I. Antimicrobial properties, identity with actinospectacin and production by Streptomyces flavopersicus sp. n. In: Antimicrobial Agents. 1961, S. 495–501. 
3. ↑ D. J. Mason, A. Dietz, R. M. Smith: Actinospectacin, a new antibiotic. I. Discovery and biological properties. In: Antibiotics & Chemotherapy (Northfield, Ill.). Band 11, Februar 1961, S. 118–122, PMID 13767811. 
4. ↑ Wirmer, J. und Westhof, E. (2006): Molecular contacts between antibiotics and the 30S ribosomal particle. In: Methods Enzymol. 415; 180–202; PMID 17116475; doi:10.1016/S0076-6879(06)15012-0
5. ↑ W. Scott Champney: Binding of spectinomycin by ribosomes fromEscherichia coli. In: Current Microbiology. Band 21, Nr. 4, 1990, S. 261–265, doi:10.1007/BF02092166. 
6. ↑ Kehrenberg, C. und Schwarz, S. (2007): Mutations in 16S rRNA and Ribosomal Protein S5 Associated with High-Level Spectinomycin Resistance in Pasteurella multocida. In: Antimicrob Agents Chemother. 51; 2244–2246; PMID 17371823; doi:10.1128/AAC.00229-07

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