Sorbitan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Struktur ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Sorbitan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H12O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | Feststoff,[1] fällt meist als dunkel gefärbtes Öl bzw. Sirup an[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 164,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 111–112 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser, Methanol, Ethanol, Isopropanol[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Sorbitan (kurz für Sorbitanhydrid, auch Anhydrosorbit) ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Heterocyclen und Polyole. Das Stoffgemisch entsteht bei der Abspaltung eines Moleküls Wasser aus Sorbit (in der englischsprachigen Literatur Sorbitol genannt) und besteht überwiegend aus 1,4-D-Sorbitanhydrid – einem fünfgliedrigen cyclischen (‚furanoiden‘) Ether – neben dem isomeren furanoiden 2,5-Anhydrosorbit und dem isomeren pyranoiden 1,5-Anhydrosorbit.[2][4] Die Abspaltung eines weiteren Moleküls Wasser führt zum Isosorbid (1,4:3,6-Dianhydro-D-sorbitol).[5][6]
Gewinnung und Darstellung
Sorbitan entsteht durch monomolekulare Dehydratisierung aus D-Sorbitol zusammen mit anderen isomeren Anhydrozuckern der Sorbitol-, Mannitol- und Iditolreihe. Die Wasserabspaltung erfolgt ab ca. 120 °C unter Säurekatalyse durch Mineralsäuren, saure Ionenaustauscher oder trägergestützten Heteropolysäuren[7] bei Normaldruck, unter Vakuum oder auch in überkritischem Wasser.[4] Bei milden Reaktionsbedingungen wird bevorzugt das 1,4-Anhydrid gebildet. Unter harscheren Reaktionsbedingungen kommt es unter dimolekularer Dehydratisierung zur Bildung von Isosorbid bzw. durch intermolekulare Wasserabspaltung zur Bildung von Oligomeren und Polymeren.
Meist wird das entstehende Sorbitangemisch nicht isoliert oder gar in die einzelnen Anhydrozucker aufgetrennt, sondern direkt zu Isosorbid oder Sorbitanestern weiterverarbeitet.
Eigenschaften
1,4-Sorbitan wird in der Literatur[1] nach Entfärbung und Umkristallisation aus Isopropanol als (farbloser) Feststoff mit Schmelzpunkt 111–112 °C beschrieben. In technischen Synthesen fällt das Isomerengemisch als dunkel gefärbtes Öl an. Sorbitan löst sich in Wasser und niedrigen Alkoholen.
Verwendung
1,4-Sorbitan dient als Ausgangsstoff für Isosorbid und für Sorbitanfettsäureester, die zu den lipophilen nicht-ionischen Tensiden gehören. Wegen ihrer hohen Grenzflächenaktivität finden Sorbitanfettsäureester (unter dem Handelsnamen Span) Verwendungen als bioabbaubare Emulgatoren, Lösungsvermittler und Stabilisatoren in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen[8] als ungiftige Formulierungshilfsmittel in einer Vielzahl von Anwendungen von Beschichtungen bis zu Reinigungs-, Pflanzenschutz- und Lebensmitteln, sowie als temperatur- und UV-stabile Weichmacher für PVC.
Durch Umsetzung mit Ethylenoxid entstehen aus den Spans die entsprechenden ethoxylierten Sorbitanfettsäureester, die unter dem Handelsnamen Tween eine Klasse hydrophiler nicht-ionischer Emulgatoren bilden.[9]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Patent US2390395: Sorbitan and process for making the same. Veröffentlicht am 4. Dezember 1945, Anmelder: Atlas Powder Co, Erfinder: Soltzberg Sol.
- ↑ a b c Patent US7649099: Method of forming a dianhydrosugar alcohol. Veröffentlicht am 19. Januar 2010, Anmelder: Battelle Memorial Institute, Erfinder: Johnathan E. Holladay, Jianli Hu, Yong Wang, Todd A. Werpy, Xinjie Zhang.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b A. Yamaguchi u. a.: Sorbitol dehydration in high temperature liquid water. In: Green Chem. 2011, 13, S. 873–881, doi:10.1039/C0GC00426J
- ↑ Patent US20090259057: Dianhydrosugar production process. Veröffentlicht am 15. Oktober 2009, Erfinder: David James Schreck, Marion McKinley Bradford, Nye Atwood Clinton, Paul Aubry.
- ↑ J. Smidrkal u. a.: Two stage synthesis of sorbitan esters, and physical properties of the products. In: Eur. J. Lipid Sci. Technol. 106 (12), 2004, S. 851–855, doi:10.1002/ejlt.200401003.
- ↑ Patent US20070173653: Method of performing sugar dehydration and catalyst treatment. Veröffentlicht am 26. Juli 2007, Erfinder: Jianli Hu, Johnathan Holladay, Xinjie Zhang, Yong Wang.
- ↑ Span and Tween
- ↑ Patent US6362353: Manufacturing of fatty acid esters as surfactants. Veröffentlicht am 26. März 2002, Anmelder: Imperial Chemical Industries, PLC, Erfinder: James Morgan Hunter Ellis, Jeremy James Lewis, Roger James Beattie.
Auf dieser Seite verwendete Medien
Chemical structure of sorbitan
Autor/Urheber: ChemDoc 2010, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Herstellung von 1,4-Sorbitan aus D-Sorbit und Weiterreaktion zum Isosorbid