Simazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Simazin
Andere Namen	6-Chlor-N,N′-diethyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin Gesatop
Summenformel	C7H12ClN5
Kurzbeschreibung	weißes bis beiges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-34-9 EG-Nummer 204-535-2 ECHA-InfoCard 100.004.124 PubChem 5216 ChemSpider 5027 Wikidata Q416160
Eigenschaften
Molare Masse	201,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	225–227 °C (Zersetzung)[1] 228,8 °C[3]
Dampfdruck	4,3·10−9 mbar (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (6,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​410 P: 201​‐​280​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Simazin (6-Chlor-N,N′-diethyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin) ist ein von Geigy entwickeltes, selektiv und systemisch wirkendes Herbizid. Es gehört wie Atrazin und Terbuthylazin zu den Chlortriazinen.

Das Herbizid wird unter anderem unter den Handelsnamen Simazin, Gesatop Quick, Linocin, Meduron, Topuron und Trevox verkauft.

Simazin wurde in den 1950er-Jahren von der Geigy AG entwickelt und 1957 erstmals auf den Markt gebracht. Wirtschaftlich war Simazin ein großer Erfolg. Die Agrarsparte von Geigy gehört nach einer Reihe von Fusionen heute zu Syngenta. Da Simazin-Rückstände im Trinkwasser immer mehr zu einem Problem wurden, beschloss die EU-Regulierungsbehörde 2003, Simazin nicht wieder als Pflanzenschutzmittel zu registrieren.

Simazin wurde bzw. wird in der Landwirtschaft als selektiv wirkendes Herbizid gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter eingesetzt. Es wurde besonders häufig beim Anbau von Mais verwendet. Daneben eignet es sich als Herbizid in Kulturen tiefwurzelnder Pflanzen. Auf nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen diente es auch als Breitbandherbizid.

Der Wirkstoff ist in den Staaten der Europäischen Union nicht mehr zugelassen. In der Schweiz ist Simazin seit 2012 verboten.^[5][6]

Die Toxizität von Simazin ist gering, die LD₅₀ bei oraler Aufnahme wird für Ratte, Maus, Kaninchen, Huhn und Taube mit mehr als 5 g/kg Körpergewicht angegeben. Bei Fütterungsstudien wurde ein niedrigster NOEL-Wert von 0,6 mg/kg Körpergewicht gefunden. Bei Ratten führte Simazin zu Tumoren an Milchdrüsen und Nieren, woraufhin eine Erlaubte Tagesdosis von 0,005 mg/kg Körpergewicht festgelegt wurde. Verschlucktes Simazin wird rasch absorbiert. Innerhalb des ersten Tages werden 65 bis 97 % davon wieder ausgeschieden, größtenteils bereits metabolisiert.^[2]

Simazin wird an Bodenmineralien adsorbiert, wegen seiner geringen Wasserlöslichkeit ist die Auswaschungsrate gering. Der Abbau erfolgt hauptsächlich durch Bakterien. Für Fische ist Simazin giftig, die letale Konzentration im Wasser (LC₅₀ (96 h)) für Regenbogenforelle und Karpfen liegt bei 100 mg/l. Simazin ist nicht bienengefährlich.

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Simazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Werner Perkow „Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, 2. Auflage, 3. Erg. Lfg. März 1992, Verlag Paul Parey.
3. ↑ ^{a b} Gückel, W.; Kästel, R.; Kröhl, T.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.
4. ↑ Eintrag zu Simazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Simazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016..
6. ↑ Bundesamt für Umwelt BAFU: Simazin (C7H12ClN5), abgerufen am 14. Februar 2016.