Semicarbazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Semicarbazid
Andere Namen	N-Aminoharnstoff Carbamidsäurehydrazid Carbamylhydrazin
Summenformel	CH5N3O
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-56-7 (Semicarbazid) 563-41-7 (Hydrochlorid) EG-Nummer 200-339-6 ECHA-InfoCard 100.000.308 PubChem 5196 ChemSpider 5008 Wikidata Q417535
Eigenschaften
Molare Masse	75,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	96 °C[1]
Löslichkeit	gut löslich in Ethanol und Wasser[1] wenig löslich in Diethylether und Benzol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319 P: 260​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+310[2]
Toxikologische Daten	176 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3][4] 40 mg·kg−1 (TDLo, Mensch, i.v.)[3][4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Semicarbazid, auch N-Aminoharnstoff, ist eine chemische Verbindung und ein Derivat des Harnstoffs. Die feste, leicht wasserlösliche Substanz wurde früher oft zur Charakterisierung von Carbonylverbindungen eingesetzt, da die Reaktionsprodukte (Semicarbazone) gut kristallisieren und meist scharfe Schmelzpunkte aufweisen.^[5]

Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen

N-Aminoharnstoff wird durch Umsetzung von Kaliumcyanat mit Hydrazinhydrochlorid oder auch von Hydrazinhydrat mit Harnstoff dargestellt

${\displaystyle \mathrm {H_{2}N{\text{-}}NH_{2}\ +H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH_{2}} }$${\displaystyle \mathrm {\longrightarrow H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}NH_{2}\ +NH_{3}} }$

Hydrazin und Harnstoff reagieren zu Semicarbazid und Ammoniak.

Die farblose, kristalline Verbindung löst sich leicht in Ethanol und Wasser, wenig in Ether oder Benzol. Beim Erhitzen zersetzt sich Semicarbazid unter Bildung von Hydrazin und Hydrazodicarbonamid. Mit Mineralsäuren bildet Aminoharnstoff gut kristallisierende Salze; mit Aldehyden und Ketonen bilden sich unter Wasserabspaltung kristalline Semicarbazone, die scharfe Schmelzpunkte besitzen und mit deren Hilfe diese nachgewiesen und identifiziert werden können.^[6] Semicarbazid wird hauptsächlich in Form des stabilen Hydrochlorids verwendet.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazid“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Semicarbazidhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} E. H. JENNEY, C. C. PFEIFFER: The convulsant effect of hydrazides and the antidotal effect of anticonvulsants and metabolites. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 122, Nummer 1, Januar 1958, S. 110–123, PMID 13502836.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Carbamylhydrazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5196)
5. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazone“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.
6. ↑ Autorenkollektiv: Organikum. 24. Auflage. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-33968-6, S. 722–723.