Selinene

Die Selinene (Betonung auf der dritten Silbe: Selinene) bilden eine Gruppe von Naturstoffen. Es handelt sich um isomere ungesättigte bicyclische Sesquiterpene.

Vertreter

Die isomeren Vertreter der Selinene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül (Regioisomerie).

Selinene
Name	α-Selinen	β-Selinen	γ-Selinen	δ-Selinen
Strukturformel
Andere Namen	(2R,4aR,8aR)-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalin Eudesma-3,11-dien Selina-3,11-dien	(4aR,7R,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin [(+)-β-Selinen] Eudesma-4(14),11-dien β-Eudesmen	(4aR,8aS)-7-Isopropylidene-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin	(8aR)-6-Isopropyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalin [(+)-δ-Selinen]
CAS-Nummer	473-13-2	17066-67-0 [(+)-β-Selinen]	515-17-3	473-14-3 (unspez.) 28624-28-4 [(+)-δ-Selinen] 28624-23-9 [(–)-δ-Selinen]
PubChem	10856614	442393	10655819	520383
Summenformel	C15H24
Molare Masse	204,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	Öl[1]
Siedepunkt	268–272 °C[1]	121–122 °C (8 hPa)[1]
Dichte	0,914 g·cm−1[2]	0,915 g·cm−1[2]
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben	siehe oben	siehe oben	siehe oben
	siehe oben	siehe oben	siehe oben	siehe oben
	siehe oben	siehe oben	siehe oben	siehe oben

Vorkommen

α-Selinen ist Bestandteil des ätherischen Öls vom Indischen Hanf (Cannabis sativa, Ätherisches Hanföl).^[1] α- und β-Selinen sind (neben D-(+)-Limonen) ein Hauptbestandteil von Selleriesamenöl.^[3] (+)-β-Selinen findet sich in ätherischen Ölen von Zypergräsern, (–)-β-Selinen in den ätherischen Ölen von Libanotis transcaucasica und Seseli indicum.^[1] γ-Selinen finden sich neben α-Selinen im Hopfen (Humulus lupulus, Hopfenöl).^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Selinene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2017.
2. ↑ ^{a b} L. Ruzicka, M. Stoll: Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls. In: Helvetica Chimica Acta. 6, 1923, S. 846, doi:10.1002/hlca.19230060192.
3. ↑ Mathew Attokaran: Natural Food Flavors and Colorants. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-0-470-95911-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).