Selectfluor

Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
NameSelectfluor
Andere Namen
  • 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazonia bicyclo[2.2.2]octanebis(tetrafluorborat)
  • N-Chlormethyl-N′-fluortriethylen diammoniumbis(tetrafluorborat)
  • F-TEDA
SummenformelC7H14B2ClF9N2
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer140681-55-6
EG-Nummer414-380-4
ECHA-InfoCard100.101.349
PubChem2724933
WikidataQ2649515
Eigenschaften
Molare Masse354,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

260 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (176 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 302​‐​317​‐​318​‐​412
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, männliche)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Selectfluor ist ein Fluorierungsreagenz und ein Derivat von DABCO. Selectfluor wurde 1992 erstmals von Eric Banks und Mitarbeitern beschrieben[5] und wird seitdem zur elektrophilen Fluorierung genutzt. Die Verbindung weist eine ausgesprochen hohe Stabilität auf und ist weniger toxisch als reines Fluor.[4]

  • andere Darstellung

    andere Darstellung

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Selectfluor beginnt mit der Alkylierung von DABCO mit Dichlormethan. Anschließend werden die Chlorid-Gegenionen mit Natriumtetrafluoroborat ausgetauscht. Aus der Acetonitril-Lösung wird das Natriumchlorid ausgefällt. Das Zwischenprodukt wird im letzten Schritt mit F2 fluoriert.[4]

Synthese von Selectfluor[4]
Synthese von Selectfluor[4]

Verwendung

Selectfluor findet sowohl als Quelle elektrophilen Fluors als auch in radikalischen Fluorierungen vielseitige Anwendung in der Organofluorchemie.[4][6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt Selectfluor® fluorinating reagent, >95% in F+ active bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2015 (PDF).
  2. ↑ a b c Eintrag zu 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo(2.2.2)octan-bis-tetrafluorborat) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octanbis(tetrafluorborat) Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ a b c d e Paul T. Nyffeler, Sergio Gonzalez Durón, Michael D. Burkart, Stéphane P. Vincent, Chi-Huey Wong: Selectfluor: Mechanismen und Anwendungen. In: Angewandte Chemie. Band 117, Nr. 2, Januar 2005, S. 196–217, doi:10.1002/ange.200400648.
  5. ↑ R. Eric Banks, Suad N. Mohialdin-Khaffaf, G. Sankar Lal, Iqbal Sharif, Robert G. Syvret: 1-Alkyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts: a novel family of electrophilic fluorinating agents. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 8, 1992, S. 595, doi:10.1039/C39920000595.
  6. ↑ Laxmi Manral: Selectfluor (F-TEDA-BF4) C7H14B2ClF9N2. In: Synlett. Nr. 5, 2006, S. 0807–0808, doi:10.1055/s-2006-933124.

Auf dieser Seite verwendete Medien

Selectfluor.svg
Structure of Selectfluor
Synthesis of Selectfluor.jpg
Autor/Urheber: The Magic Kid, Lizenz: CC BY-SA 4.0
As seen in Wong et al., "Selectfluor: Mechanismen und Anwendungen", Angew. Chem. 2005, 117, 196–217, doi:10.1002/ange.200400648.
F-TEDA-BF4.svg
1-Chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)