Sedoheptulose-7-phosphat

Strukturformel
D-Sedoheptulose-7-phosphat
Allgemeines
Name	Sedoheptulose-7-phosphat
Andere Namen	S7P
Summenformel	C7H15O10P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2646-35-7 PubChem 165007 Wikidata Q3040325
Eigenschaften
Molare Masse	290,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sedoheptulose-7-phosphat ist ein Ester aus Sedoheptulose und Phosphorsäure. Es ist ein Zwischenprodukt des Pentosephosphatwegs (PPP). Im Kohlenhydratstoffwechsel spielt das D-Isomer eine zentrale Rolle.

Reaktionen

Katalysierte Übertragung einer Dihydroxyacetongruppe von Sedoheptulose-7-phosphat (1) nach Glycerinaldehyd-3-phosphat (2). Daher wird die Transaldolase auch als Dihydroxyaceton-Transferase bezeichnet.^[2] Es entstehen Erythrose-4-phosphat (3) und Fructose-6-phosphat (4).

D-Sedoheptulose-7-phosphat ist ein wichtiges Intermediat des nicht-oxidativen (reversiblen) Abschnitts des Pentosephosphatwegs.

So kann es unter der Einwirkung des Enzyms Transaldolase aus Erythrose-4-phosphat und Fructose-6-phosphat, zusammen mit Glycerinaldehyd-3-phosphat entstehen. Bei der Reaktion wird eine Dihydroxyacetongruppe übertragen. Alternativ wird S7P durch eine Transketolasereaktion gebildet, hierbei katalysiert die Transketolase die Übertragung einer C2-Einheit (Glycolaldehydgruppe) aus Xylulose-5-phosphat auf Ribose-5-phosphat, so dass aus ersterem Glycerinaldehyd-3-phosphat, aus letzterem Sedoheptulose-7-phosphat entstehen.

S7P wird auch durch das Enzym Sedoheptulokinase (EC 2.7.1.14) aus Sedoheptulose und ATP gebildet^[3], gemäß:

${\displaystyle \mathrm {{\text{Sedoheptulose}}+ATP\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {{\text{Sedoheptulose-7-phosphat}}+ADP} }$

Dadurch kann S7P direkt in den Kohlenhydratstoffwechsel zugeführt werden, analog Glucose-6-phosphat mittels der Glucokinase.

Schließlich katalysiert das Enzym Sedoheptulose-bisphosphatase (SPBase) (EC 3.1.3.37) die Hydrolyse von Sedoheptulose-1,7-bisphosphat zu S7P gemäß:

${\displaystyle \mathrm {{\text{Sedoheptulose-1,7-bisphosphat}}+H_{2}O\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {{\text{Sedoheptulose-7-phosphat}}+P_{i}} }$

In Pflanzen dient die SPBase im Calvin-Zyklus, um S7P dem nicht-oxidativen Pentosephosphatweg zur Verfügung zu stellen. In Hefe erzeugt die SPBase S7P, das im weiteren Verlauf für die Riboneogenese, der Bildung von Ribose-5-phosphat ohne Entstehung von NADPH, eine Rolle spielt.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt D-sedoheptulose 7-phosphate disodium salt, ~95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2014 (PDF).
2. ↑ H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): Biochemie. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S. 490–496.
3. ↑ Nagy, C. und Haschemi, A. (2013): Sedoheptulose kinase regulates cellular carbohydrate metabolism by sedoheptulose 7-phosphate supply. In: Biochem Soc Trans. 41(2); 674–680; PMID 23514175; doi:10.1042/BST20120354
4. ↑ Michelle F. Clasquin et al. (2011): Riboneogenesis in Yeast. In: Cell 145(6), 969–980; doi:10.1016/j.cell.2011.05.022, PDF (voller Textzugriff, engl.)