Der Scottish FA Cup wurde 1957/58 zum 73. Mal ausgespielt. Der wichtigste Fußball-Pokalwettbewerb im schottischen Vereinsfußball wurde vom Schottischen Fußballverband geleitet und ausgetragen. Er begann am 1. Februar 1958 und endete mit dem Finale am 26. April 1958 im Hampden Park von Glasgow. Als Titelverteidiger startete der FC Falkirk in den Wettbewerb, der im Finale des Vorjahres gegen den FC Kilmarnock gewonnen hatte. Im diesjährigen Endspiel um den Schottischen Pokal standen sich der FC Clyde und Hibernian Edinburgh gegenüber. Für Clyde war es das sechste Endspiel im schottischen Pokal seit 1910. Die Hibs erreichten zum achten Mal insgesamt seit 1887 das Pokalfinale. Clyde gewann das Finale durch ein Tor von John Coyle mit 1:0. Der Verein gewann damit zum dritten Mal nach 1939 und 1955 den Pokal in Schottland. Die Hibs verloren ihr fünftes Finale in Folge, bis zum Jahr 2013 folgten weitere fünf Niederlagen. Erst im Jahr 2016 nach 114 Jahren gewann der Verein wieder ein Pokalfinale. In der Saison 1957/58 wurde Heart of Midlothian zum 3. Mal Schottischer Meister. Clyde wurde als Aufsteiger Vierter, die Hibs Tabellenneunter. Den Ligapokal gewann Celtic Glasgow.
Ausgetragen wurden die Begegnungen am 1. Februar 1958. Die Wiederholungsspiele fanden am 5. Februar 1958 statt. 19 Vereine erhielten in der ersten Runde ein Freilos.
Tommy McCulloch – Albie Murphy, Harry Haddock, Joe Walters, Willie Finlay, Mike Clinton, George Herd, Dan Currie, John Coyle, Archie Robertson, Tommy Ring Cheftrainer:Johnny Haddow
Lawrie Leslie – John Grant, Joe McClelland, Jackie Plenderleith, John Baxter, John Fraser, Andy Aitken, Tommy Preston, Willie Ormond, Joe Baker, Eddie Turnbull Cheftrainer:Hugh Shaw