Der Scottish FA Cup wurde 1937/38 zum 60. Mal ausgespielt. Der wichtigste Fußball-Pokalwettbewerb im schottischen Vereinsfußball wurde vom Schottischen Fußballverband geleitet und ausgetragen. Er begann am 22. Januar 1938 und endete mit dem Wiederholungsfinale am 27. April 1938 im Hampden Park von Glasgow. Als Titelverteidiger startete Celtic Glasgow in den Wettbewerb, das im Finale des Vorjahres gegen den FC Aberdeen gewann. Celtic schied bei der Austragung 1937/38 im Achtelfinale aus. Im diesjährigen Endspiel um den Schottischen Pokal standen sich der Zweitligist FC East Fife und FC Kilmarnock gegenüber. Die Fifers aus der schottischen Kleinstadt Methil erreichten zum zweiten Mal nach 1927 das Finale. Der FC Kilmarnock erreichte nach 1898, 1920, 1927, 1929, 1932 zum sechsten Mal in der Vereinsgeschichte das Endspiel. Die Fifers gewannen nach einem 1:1 im ersten Spiel das Wiederholungsfinale mit 4:2 nach Verlängerung, und damit zum ersten Mal den schottischen Pokal. Sie waren damit der erste Zweitligist in der Geschichte des Scottish FA Cup der den Titel gewinnen konnte.[1] In der schottischen Meisterschaft entging Kilmarnock nur knapp de Abstieg in die Zweite Liga. In der Zweitligasaison 1937/38 wurde der FC East Fife fünfter.
James Milton – Willie Laird, Robert Tait, Dave Russell, John Sneddon, John Harvey, Tommy Adams, Edward McLeod, Robert McCartney, Larry Miller, Danny McKerrell Cheftrainer:David McLean
Andy Fyfe – Fred Milloy, Jimmy Robertson, John Stewart, John Hunter, Sammy Ross, Felix McGrogan, Ben Thomson, George Reid, Allan Collins, Doug McAvoy Cheftrainer:Jimmy McGrory
James Milton – Willie Laird, Robert Tait, Dave Russell, John Sneddon, John Harvey, Tommy Adams, Edward McLeod, Robert McCartney, Larry Miller, Danny McKerrell Cheftrainer:David McLean
Andy Fyfe – Fred Milloy, Jimmy Robertson, John Stewart, John Hunter, Sammy Ross, Felix McGrogan, Ben Thomson, George Reid, Allan Collins, Doug McAvoy Cheftrainer:Jimmy McGrory
Danny McKerrell Danny McKerrell Edward McLeod Larry Miller