Der Scottish FA Cup wurde 1926/27 zum 49. Mal ausgespielt. Der wichtigste Fußball-Pokalwettbewerb im schottischen Vereinsfußball wurde vom Schottischen Fußballverband geleitet und ausgetragen. Er begann am 15. Januar 1927 und endete mit dem Finale am 16. April 1927 im Hampden Park von Glasgow. Als Titelverteidiger startete der FC St. Mirren in den Wettbewerb, der im Finale des Vorjahres gegen Celtic Glasgow gewonnen hatte. Im diesjährigen Endspiel um den Schottischen Pokal standen sich Celtic Glasgow und der Zweitligist FC East Fife gegenüber. Für Celtic war es das insgesamt 19. Endspiel seit 1889 im schottischen Pokal. Die Fifers aus Methil erreichten zum ersten Mal in der Vereinsgeschichte das Pokalfinale und waren dreißig Jahre nach dem FC Dumbarton der erste Zweitligist der das Finale erreicht hatte. Die favorisierten Bhoys in Green gewannen das Finale mit 3:1. Es war das erste Endspiel in Schottland das im RadioLiveübertragen wurde. Die schottische Meisterschaft im gleichen Jahr gewannen die Glasgow Rangers vor dem FC Motherwell und Celtic. Die Fifers wurden Tabellensechster in der 2. Liga.
Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 15. Januar und 5. Februar 1927. Die Wiederholungsspiele fanden am 26. Januar und 9. Februar 1927 statt.
John Thomson – Willie McStay, Hugh Hilley, Peter Wilson, Jimmy McStay, John McFarlane, Patrick Connolly, Alec Thomson, Tommy McInally, John McMenemy, Adam McLean Cheftrainer:Willie Maley
Jock Gilfillan – Robertson, Gillespie, Hope, James Brown, Russell, Weir, George Paterson, Wood, Barrett, Dave Edgar Cheftrainer:David McLean
1:1 Robertson (8., Eigentor) 2:1 Adam McLean (15.) 3:1 Patrick Connolly (46.)
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1:1 Robertson (8., Eigentor)
2:1 Adam McLean (15.)
