Santonin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Santonin
Andere Namen	(3S,5aS,9bS)-3a,5,5a,9b-Tetrahydro-3,5a,9-trimethylnaphtho[1,2-b]-furan-2,8(3H,4H)dion (3S,3aS,5aS,9bS)-3,5a,9-Trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g]benzofuran-2,8-dione (11S)-3-Oxoeudesma-1,4-dien-12,6α-olid Santoninsäureanhydrid Santolacton
Summenformel	C15H18O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle, die sich im Licht gelb färben; bitterer Geschmack[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 481-06-1 EG-Nummer 207-560-7 ECHA-InfoCard 100.006.874 PubChem 221071 ChemSpider 191779 Wikidata Q413166
Eigenschaften
Molare Masse	246,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,19 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	174 °C[2]
Siedepunkt	(sublimiert bei 120 °C)[2]
Löslichkeit	schwach löslich in heißem Wasser, gut löslich in heißem Ethanol und heißem Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331 P: 280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311[3]
Toxikologische Daten	900 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Santonin (Santoninsäureanhydrid) ist der wirksame Bestandteil des sogenannten Wurmsamens, aus dem es fabrikmäßig dargestellt wird. Santonin bildet glänzende, weiße, tafelförmige Kristalle aus, die geruchlos und geschmacklos sind, aber in alkoholischer Lösung stark bitter schmecken.

Geschichte

Die Substanz wurde 1830 gleichzeitig von Kahler in Düsseldorf und Joachim August Alms (1803–1847) in Penzlin entdeckt. In den USA war Santonin die erste kommerziell erfolgreiche medizinische Substanz der Firma Pfizer.

Gewinnung und Darstellung

Santonin ist in Wurmsamen (Artemisia cina, Zitwerblüte) enthalten und kann durch Extraktion mit verdünnter Kalkmilch und Fällung mit verdünnter Salzsäure gewonnen werden. Ebenfalls abgeschiedenes Harz wird mit heißem ammoniakalischen Wasser entfernt.

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt liegt bei 174 °C.^[2] In Wasser ist das Santonin kaum löslich, gegenüber Lackmus zeigt es keine Wirkung. In chemischer Hinsicht ist es das Lacton der einprotonigen Santoninsäure (C₁₅H₂₀O₄) und der Formel C₁₅H₁₈O₃ entsprechend.

Durch Kochen von santoninsaurem Barium mit Bariumhydroxidlösung entsteht eine neue, aber isomere Säure, die Santonsäure. Im zerstreuten Tageslicht, schneller im direkten Sonnenlicht, färbt sich das Santonin gelb und muss daher in schwarzen Gläsern im Dunkeln aufbewahrt werden. Seine Säure, die Santoninsäure, erleidet dagegen im Sonnenlicht keine Farbveränderung.

Die Beobachtung von Hermann Trommsdorff, dass Kristalle von Santonin im Sonnenlicht zersprangen, war 1834 ein frühes Ergebnis der Photochemie.

Verwendung

Das Santonin wie auch das santoninsaure Natrium wurde früher gegen Spulwürmer verwendet, wird aber wegen seiner Toxizität nicht mehr eingesetzt. Bereits das 2-3fache der Tagesdosis (100 mg für Erwachsene) kann Vergiftungserscheinungen hervorrufen, die sich zunächst in Violett- dann Gelbsehen äußern; weiterhin können Krämpfe und Durchfall auftreten.^[1][4] Schädigungen des Sehnervs wurden aber auch nach längerer Einnahme therapeutischer Dosen beobachtet.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Santonin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b c d e} Handbook of Chemistry & Physics, 59. Auflage.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt (−)-α-Santonin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
4. ↑ Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.
5. ↑ Habermehl/Hammann/Krebs/Ternes, Naturstoffchemie, 3. Auflage, Springer Verlag 2008, ISBN 978-3-540-73732-2.

Literatur

• Ludmila Birladeanu: Die Geschichte von Santonin und Santonsäure. In: Angewandte Chemie. Band 115, Nr. 11, März 2003, S. 1236–1242, doi:10.1002/ange.200390289.