Sambunigrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sambunigrin
Andere Namen	L-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid (S)-O-β-D-Glucopyranosylmandelonitril (S)-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenylacetonitril L-Prunasin
Summenformel	C14H17NO6
Kurzbeschreibung	cyanogenes Glycosid[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-19-4 [Sambunigrin, (S)-(–)-Form in der Seitenkette] 138-53-4 [Prulaurasin, Diastereomerengemisch; (RS)-Form in der Seitenkette] PubChem 91434 ChemSpider 82563 Wikidata Q2217000
Eigenschaften
Molare Masse	295,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–152 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sambunigrin ist ein cyanogenes Glycosid. Das am Nitril D-konfigurierte Stereoisomer wird als Prunasin, das Racemat mit dieser Verbindung als Prulaurasin bezeichnet.

Vorkommen

Schwarzer Holunder (Sambucus nigra)

In den Blättern, den unreifen Beeren sowie den Samen der reifen Beeren des schwarzen Holunders kommt das Glycosid vor, von dessen lateinischem Namen Sambucus nigra sich auch der Name des Sambunigrins ableitet. Aber auch in Apfelsamen wurde Sambunigrin nachgewiesen.

Chemische Eigenschaften

In Gegenwart von Wasser spaltet das cyanogene Glycosid Blausäure ab. Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung.

Der Drehwert beträgt −76,3° (λ = 598 nm, in Essigester).^[3]

Siehe auch

• Amygdalin

Literatur

• Campa, C. et al. (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 739(1), 95–100. PMID 10744317.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ chemnetbase.com: JDX91-A:JFL71-A@1@2Vorlage:Toter Link/ccd.chemnetbase.com (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven)  Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. , abgerufen am 25. Juni 2017.