Salvinorine
Die Salvinorine sind eine Gruppe strukturell eng verwandter diterpenoider Sekundärmetabolite des Aztekensalbeis (Salvia divinorum). In deutlich geringerer Konzentration lassen sich einige Salvinorine auch in anderen Salbeiarten finden, darunter auch im klebrigen Salbei oder in Salvia recognita.[1]
Übersicht
Als erste Substanz von inzwischen neun Einzelvertretern der Salvinorine (A–H, J) wurde 1982 Salvinorin A isoliert.[2] Salvinorin A ist ein Halluzinogen mit dissoziativen Effekten.[3] Die Salvinorine B–E gelten als psychotropisch inaktiv, von Salvinorin F ist keine psychotrope Wirkung bekannt. Salvinorin A wurde identifiziert als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors.[4] Auch für Salvinorin G wurde in niedrigen Konzentrationen eine Bindung an diesen Rezeptor nachgewiesen.[5]
Salvinorin A ist die potenteste bekannte natürlich vorkommende psychoaktive Substanz, mit einer Wirkdosis ab 200 µg.[6][7] Auffällig ist, dass die Substanz im Gegensatz zu anderen natürlichen Halluzinogenen wie DMT, Psilocybin oder Mescalin, oder vergleichbaren synthetischen Drogen wie LSD oder 2C-B, über kein basisches Stickstoffatom verfügt.
| Name | Struktur | R1 | R2 | Summenformel | Molmasse | CAS-Nummer | PubChem |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Salvinorin A |  | –OCOCH3 | − | C23H28O8 | 432,46 g·mol−1 | 83729-01-5 | 128563 |
| Salvinorin B | –OH | − | C21H26O7 | 390,43 g·mol−1 | 92545-30-7 | 11440685 | |
| Salvinorin C |  | –OCOCH3 | –OCOCH3 | C25H30O9 | 475,29 g·mol−1 | 385785-99-9 | – |
| Salvinorin D | –OCOCH3 | –OH | C23H28O8 | 432,47 g·mol−1 | 540770-13-6 | – | |
| Salvinorin E | –OH | –OCOCH3 | C23H28O8 | 432,47 g·mol−1 | 540770-14-7 | – | |
| Salvinorin F | –OH | –H | C21H26O6 | 374,43 g·mol−1 | 540770-15-8 | – | |
| Salvinorin G | =O | –OCOCH3 | C23H26O8 | 430,45 g·mol−1 | 866622-54-0 | – | |
| Salvinorin H | –OH | –OH | C21H26O7 | 390,43 g·mol−1 | 872004-62-1 | – | |
| Salvinorin I |  | – | – | C21H28O7 | 392,45 g·mol−1 | 917951-71-4 | – |
| 17α-Salvinorin J |  | – | – | C23H30O8 | 434,49 g·mol−1 | 1157894-83-1 | – |
| 17β-Salvinorin J |  | – | – | C23H30O8 | 434,49 g·mol−1 | 1157894-85-3 | – |
Kürzlich wurde die Isolierung einer weiteren Verbindung publiziert, die den Salvinorinen zuzurechnen ist. Die Struktur von Salvinorin J ist der von Salvinorin E ähnlich, allerdings ist C-17 dort nicht als Lacton ausgebildet, sondern als Halbacetal.[8]
Synthetisch hergestellte Salvinorin-Analoga
Aufgrund der hohen pharmakologischen Wirksamkeit sind inzwischen weitere Derivate synthetisch hergestellt worden, die teilweise noch höhere Wirksamkeiten als Salvinorin A am κ-Opioid-Rezeptor aufweisen.[9] Strukturell verwandte Substanzen sind auch Herkinorin, Divinatorin und Salvinicin.
Rechtlicher Status
In Deutschland wurde mit der 21. BtMÄndV Salvia divinorum (Pflanzen und Pflanzenteile) in Anlage I des BtMG aufgenommen und zählt damit zu den „nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln“.
Literatur
- Salvia divinorum. In: Entheogene Blätter, Ausgabe #16, 09/2003, ISSN 1610-0107.
- Bastian Borschke: Salvia Divinorum und andere psychoaktive Salbeiarten. Grüne Kraft, 2002, ISBN 3-930442-55-8, 32 Seiten.
- D. M. Turner: Salvinorin: The Psychedelic Essence of Salvia Divinorum. Panther Press, 1996, ISBN 0-9642636-2-9 (englisch).
- Thomas E. Prisinzano, Richard B. Rothman: Salvinorin A Analogs as Probes in Opioid Pharmacology. In: Chemical Reviews, 2008, 108, S. 1732–1743. doi:10.1021/cr0782269
- Jochen Gartz: Salvia divinorum – Die Wahrsagesalbei. Nachtschatten Verlag, 2001, ISBN 3-907080-28-9, 80 Seiten.
Weblinks
- Daniel Siebert: Salvinorin (englisch)
Einzelnachweise
- ↑ Muslum Akgoz, Seda Damla Hatipoglu, Gulacti Topcu, Ahmet Ceyhan Goren, Turan Oztur, Burhanettin Yalcinkaya: Screening of Hallucinogenic Compounds and Genomic Characterisation of 40 Anatolian Salvia Species. In: Phytochemical Analysis. 2017, S. 541–549, doi:10.1002/pca.2703.
- ↑ A Ortega, JF Blount, PS Manchand: Salvinorin, a new trans-neoclerodane diterpene from Salvia divinorum(Labiatae). In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982, S. 2505–2508, doi:10.1039/P19820002505.
- ↑ K. A. MacLean, M. W. Johnson, C. J. Reissig, T. E. Prisinzano, R. R. Griffiths: Dose-related effects of salvinorin A in humans: dissociative, hallucinogenic, and memory effects. In: Psychopharmacology. Band 226, Nummer 2, März 2013, S. 381–392, doi:10.1007/s00213-012-2912-9, PMID 23135605, PMC 3581702 (freier Volltext).
- ↑ B.L. Roth et al.: Salvinorin A: A potent naturally occurring nonnitrogenous opioid selective agonist. In: PNAS. Band 99, 2002, S. 11934–11939. PMID 12192085 doi:10.1073/pnas.182234399.
- ↑ Timothy A. Vortherms, Bryan L. Roth: Salvinorin A – From Natural Product to Human Therapeutics. In: Molecular Interventions, 2006, Vol. 6, No. 5, S. 257–265. doi:10.1124/mi.6.5.7.
- ↑ D.J. Siebert: Salvia divinorum and salvinorin A: new pharmacologic findings. (PDF; 284 kB) In: J. Ethnopharmacol, Band 43, 1994, S. 53–56. PMID 16426651.
- ↑ R. Marushia: Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint. (Memento des vom 7. Oktober 2007 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. (PDF; 54 kB) In: Ethnobotany, 2002
- ↑ Lukasz Kutrzeba, Ferreira, Zjawiony: Salvinorins J from Salvia divinorum: Mutarotation in the Neoclerodane System. In: J. Nat. Prod. 72. Jahrgang, Nr. 7, 2009, S. 1361–1363, doi:10.1021/np900181q.
- ↑ TA Munro, KK Duncan, W Xu, Y Wang, LY Liu-Chen, WA Carlezon, BM Cohen, C Béguin: Standard protecting groups create potent and selective kappa opioids: salvinorin B alkoxymethyl ethers. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16. Jahrgang, Nr. 3, Februar 2008, S. 1279–86, doi:10.1016/j.bmc.2007.10.067, PMID 17981041, PMC 2568987 (freier Volltext).
Auf dieser Seite verwendete Medien
Struktur von 17β-Salvinorin J (CAS-Nummer 1157894-85-3)
Struktur von 17α-Salvinorin J (CAS-Nummer 1157894-83-1)
Autor/Urheber: C. Hazlett, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Salvinorin crystals magnified 20X. Extracted from Salvia divinorum leaf using chilled acetone, refined to greater than ~98% purity (white portions) through several sequential washes of the extract solids with small amounts of 99% isopropyl alcohol, dried and then redissolved into acetone for slow evaporation at room temperature to produce crystals. The green impurities (chlorophyll) can be completely eliminated through further washes of the crystalline material with just a few milliliters of 99% isopropyl alcohol. Processed and photographed by C. Hazlett.
Struktur von Salvinorin I (CAS-Nummer 917951-71-4)
Grundstruktur der Salvinorine A und B
Grundstruktur der Salvinorine C–H