Salicylsäurehexylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salicylsäurehexylester
Andere Namen	Hexylsalicylat Hexyl-2-hydroxybenzoat HEXYL SALICYLATE (INCI)[1]
Summenformel	C13H18O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6259-76-3 EG-Nummer 228-408-6 ECHA-InfoCard 100.025.826 PubChem 22629 ChemSpider 21212 Wikidata Q27160824
Eigenschaften
Molare Masse	222,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,04 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−4 °C[2]
Siedepunkt	290 °C[2]
Dampfdruck	<0,1 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,505 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​302+352 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Salicylsäurehexylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Salicylsäurehexylester kann durch Methylsalicylataustausch mit n-Hexanol unter Verwendung eines Natriummethoxylat-Katalysators gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Salicylsäurehexylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Salicylsäurehexylester wird als Aromastoff in Insektenvertreibungsmitteln^[5] und Waschmitteln verwendet.^[6] Daneben ist die Verbindung als Futtermittelzusatzstoff zugelassen.^[7] Die Verbindung wird seit den 1940er Jahren eingesetzt.^[4]

Risikobewertung

Salicylsäurehexylester wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Salicylsäurehexylester waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Substanzen. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von den Niederlanden durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[8][9]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu HEXYL SALICYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Salicylsäurehexylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt Hexyl salicylate, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2019 (PDF).
4. ↑ ^{a b} D. L. J. Opdyke: Monographs on Fragrance Raw Materials A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4797-0, S. 431 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Drogisten-Lexikon Ein Lehr- und Nachschlagebuch für Drogisten und verwandte Berufe, Chemotechniker Laboranten, Großhandel und Industrie Dritter Band Fachtechnik, Kosmetik, Vorschriften. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92723-2, S. 483 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Patentanmeldung WO2014082834A1: Duftstoffmischungen enthaltend hexylsalicylat. Angemeldet am 8. November 2013, veröffentlicht am 5. Juni 2014, Anmelder: Henkel AG & Co KGAA, Erfinder: Georg Meine et Al.‌
7. ↑ DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) 2017/63 DER KOMMISSION vom 14. Dezember 2016 zur Zulassung von Benzylalkohol, 4-Isopropylbenzylalkohol, Benzaldehyd, 4-Isopropylbenzaldehyd, Salicylaldehyd, p-Tolualdehyd, 2-Methoxybenzaldehyd, Benzoesäure, Benzylacetat, Benzylbutyrat, Benzylformiat, Benzylpropionat, Benzylhexanoat, Benzylisobutyrat, Benzylisovalerat, Hexylsalicylat, Benzylphenylacetat, Methylbenzoat, Ethylbenzoat, Isopentylbenzoat, Pentylsalicylat und Isobutylbenzoat als Zusatzstoffe in Futtermitteln für alle Tierarten sowie von Veratraldehyd und Gallussäure als Zusatzstoffe in Futtermitteln für bestimmte Tierarten, abgerufen am 2. Januar 2019.
8. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report, 2018.
9. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Hexyl salicylate, abgerufen am 2. Mai 2020.