2-Hydroxybenzamid

Strukturformel
Strukturformel von 2-Hydroxybenzamid
Allgemeines
Name2-Hydroxybenzamid
Andere Namen
  • Salicylamid
  • Salicylsäureamid
  • o-Hydroxybenzamid
  • SALICYLAMIDE (INCI)[1]
SummenformelC7H7NO2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer65-45-2
EG-Nummer200-609-3
ECHA-InfoCard100.000.554
PubChem5147
ChemSpider4963
DrugBankDB08797
WikidataQ2496906
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02BA05

Eigenschaften
Molare Masse137,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,175 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

138–142 °C[2]

Siedepunkt

181 °C (19 hPa)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (2,06 g·l−1 bei 25 °C)[4]
  • löslich in Methanol (0,1 g·ml−1)[5]
  • löslich in Chloroform, Dimethylsulfoxid und Ethanol[4]
  • leicht löslich in Alkalihydroxidlösungen[6]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​411
P: 273​‐​301+312​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten

980 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Hydroxybenzamid (auch Salicylamid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole.

Gewinnung und Darstellung

2-Hydroxybenzamid kann durch Ammonolyse von Methylsalicylat gewonnen werden.[7] Eine Vorschrift zur Umsetzung bei geringem Überdruck, zum Beispiel im Praktikum, findet sich in der Literatur.[8]

Eigenschaften

2-Hydroxybenzamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer bis gelblicher Feststoff.[2] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15.[9] Bei hohem Druck sind auch noch andere Kristallstrukturen bekannt.[10]

Verwendung

2-Hydroxybenzamid wird in Kombination mit Aspirin und Koffein in den rezeptfreien Schmerzmitteln eingesetzt. Es wird sowohl als Analgetikum als auch als Antipyretikum eingesetzt.[4][11] In Lösung in Ethanol dient es auch als Metallochromindikator in der Detektion von Eisen(III).[12] Es besitzt nur geringe antirheumatische Wirkung. Salicylamid wird im Organismus zu 20 % in Gentisinamid umgewandelt. 70 % des Salicylsäurederivats werden an Glucuronsäure gekoppelt im Urin ausgeschieden.[13] Als erstes Salicylamid-Präparat wurde 1949 Salicylamid Pharmazell von der Raublinger Firma Pharmazell zur Behandlung rheumatischer Erkrankungen in die Klinik eingeführt. Die Münchener Romigal-Arzneimittelgesellschaft bewarb 1953 eine in Tablettenform angebotene Salicylamid-Kombination Romigal (mit Phenacetin und Coffein) gegen Rheuma, Neuralgien, Ischias und Neuritiden, die Münchener Permicutan-Gesellschaft eine Kombination aus Benzocain und Salicylamid zur perkutanen Schmerzbekämpfung.[14]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu SALICYLAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Hydroxybenzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ a b c Datenblatt Salicylamide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. ↑ Datenblatt Salicylamide, puriss., ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2021 (PDF).
  6. ↑ basg.gv.at: Salicylamid, 17. April 2015, abgerufen am 6. Juli 2023
  7. ↑ Eintrag zu SALICYLAMIDE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. November 2018.
  8. ↑ Eric Täuscher: Kleine Synthese-Ecke. In: Praktikum Biotechnische Chemie TU-Ilmenau, OC-1. Technische Universität Ilmenau, abgerufen am 11. Juni 2020.
  9. ↑ Yoshio Sasada, Tsunehiro Takano, Masao Kakudo: Crystal Structure of Salicylamide. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 37, 1964, S. 940, doi:10.1246/bcsj.37.940.
  10. ↑ Russell D. L. Johnstone, Alistair R. Lennie u. a.: High-pressure polymorphism in salicylamide. In: CrystEngComm. 12, 2010, S. 1065, doi:10.1039/B921288D.
  11. ↑ Karl-Heinz Beyer: Biotransformation der Arzneimittel. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-74386-3, S. 493 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. ↑ A. Townshend, D.T. Burns, Ryszard Lobinski, E.J. Newman, G. Guilbault, Z. Marczenko, H. Onishi: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 541 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. ↑ Lexikon der Biologie: Salicylamid, abgerufen am 3. November 2018.
  14. ↑ Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXX, XXXVII und LIII.

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