Salamander-Alkaloide

Feuersalamander (Salamandra salamandra)

Die Salamander-Alkaloide sind in der Natur vorkommende chemische Verbindungen aus der Gruppe der Alkaloide. Sie werden von Salamandern, wie dem Feuersalamander (Salamandra salamandra) oder dem Alpensalamander (Salamandra atra), als Abwehrstoffe gegen Prädatoren, Bakterien und Pilze aus Hautdrüsen abgesondert.^[1]

Vertreter

Die Salamander-Alkaloide leiten sich strukturell vom 3-Aza-A-homo-5β-androstan ab, als sauerstofffreier Grundkörper wird Neosaman (C₁₀H₃₃N)^[2] angegeben. Zu der Gruppe, die derzeit elf Vertreter umfasst^[3], gehören das Samandarin (C₁₉H₃₁NO₂), dessen acetyliertes Analogon 16-O-Acetylsamandarin und die oxidierte Verbindung Samandaron (C₁₉H₂₉NO₂^[2], 16-Dehydrosamandarin). Weiterhin werden Samanin (ohne die 1α,4α-Epoxy-Brücke), Samandion (C₁₉H₂₉NO₂)^[2], Cycloneosamandion (C₁₉H₂₉NO₂)^[2], Samandaridin (C₂₁H₃₁NO₃) und Samanderon (C₂₂H₃₁NO₂)^[4][5] zu den Salamander-Alkaloiden gezählt.

• 

  Samandarin

• 

  Samandaridin

Biosynthese

Die biogenetische Ausgangssubstanz für die Entstehung des Androstan-Systems ist das Cholesterol, als Stickstoffquelle des N-Atoms dient Glutamin. Die Biosynthese der Salamander-Alkaloide setzt im Feuersalamander im Verlauf der Metamorphose ein.^[6]

Wirkung

Samandarin zeigt beim Menschen atemhemmende Wirkung, führt zu Bluthochdruck, Herzrhythmusstörungen und Hämolyse. Es ist als Lokalanästhetikum stark wirksam, jedoch für medizinische Anwendungen aufgrund der hohen Toxizität ungeeignet.

Literatur

• Eintrag zu Salamander-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2014.
• Spektrum Online Lexikon der Biochemie: Salamander-Alkaloide
• C. Schöpf, K. Koch: Über Samandaron und Samandaridin, Nebenalkaloide im Gift des Feuer- und Alpensalamanders. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1942, 552 (1): 37–61, doi:10.1002/jlac.19425520103
• T. Lüddecke: Über das Hautgift beim Feuersalamander. Feldherpetologisches Magazin. 2019, 11: 9-16.

Einzelnachweise

1. ↑ Tim Lüddecke, Stefan Schulz, Sebastian Steinfartz, Miguel Vences: A salamander’s toxic arsenal: review of skin poison diversity and function in true salamanders, genus Salamandra. In: The Science of Nature. Band 105, Nr. 9-10, Oktober 2018, S. 56, doi:10.1007/s00114-018-1579-4. 
2. ↑ ^{a b c d} C. Schöpf, O. W. Möller: Über Samandarin und verwandte Alkaloide, VI. Cycloneosamandion, ein neues Nebenalkaloid aus dem Feuersalamander (Salamandra maculosa Laur). European Journal of Organic Chemistry 1960, 633(1):127-156, doi:10.1002/jlac.19606330116
3. ↑ Janosch Knepper, Tim Lüddecke, Kathleen Preißler, Miguel Vences, Stefan Schulz: Isolation and Identification of Alkaloids from Poisons of Fire Salamanders (Salamandra salamandra). In: Journal of Natural Products. Band 82, Nr. 5, 24. Mai 2019, S. 1319–1324, doi:10.1021/acs.jnatprod.9b00065. 
4. ↑ Lou Feierabend: Zu dumm für Verkehr, zu klug für den Osten. In: Welt Online, 6. Juni 2007, abgerufen am 29. Dezember 2016.
5. ↑ Robert Lücke: Von Regenmollis und Feuermolchen. In: Naturgucker-Magazin, abgerufen am 29. Dezember 2016.
6. ↑ Eugenia Sanchez, Eliane Küpfer, Daniel J. Goedbloed, Arne W. Nolte, Tim Lüddecke: Morphological and transcriptomic analyses reveal three discrete primary stages of postembryonic development in the common fire salamander, Salamandra salamandra. In: Journal of Experimental Zoology Part B: Molecular and Developmental Evolution. Band 330, Nr. 2, März 2018, S. 96–108, doi:10.1002/jez.b.22792.